Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Cơ sở hóa học hữu cơ tập 1 part 5

Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập 1 part 5', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 132 ANKEN 4.2 PHƯƠNG PHÁP TỔNG Hộp Nguồn anken chủ yếu trong công nghiệp là các sản phẩm cracking dầu mỏ. Trong phòng thí nghiệm thường dùng các phương pháp sau 1 Loại halogenua hidro HX từ dẫn xuất halogen RX _ C.I-L-OH . _ c - cC KOH KX H2O H X X Cl Br I Phản ứng xảy ra theo cơ chế tách Eỵ hoặc E. chương 8 . Anken tạo thành có cấu hình trans và tuân theo quy tắc Zaitsev. Dẫn xuất RX bậc 3 bậc 2 bậc 1 X I Br C1 KOH BrCH.CH.CH. - ZbI J ROH KOH ROH . PTT PTT _ pu CH3CHBrCH3 CH.CH.CH.CIT.Br J Xi i KOH ROH CH.CH.CH CH. CH.CH9CHBrCH - KOH ROH CH.CH CHCH. J 81 CH3CH2CH CH2 19 2 Loại x2 tít dẫn xuất lt2 dihalogen hay vic dihalogen C - c Zn ----Cc CC ZnX2 X X Phản ứng là tách 1 2 chẳng hạn Zn CH.CHBrCHBrCH. ----------- CH.CH CH CH. ZnBr. 3 Loại nước từ ancol z H s. ẹ - Cc C H.0 I I _ s x 2 H 0H Phản ứng này cũng theo cơ chế tách Eị hoặc E2 chương 9 càn có xúc tác axit dặc tuằn theo quy tắc Zaitsev. Ancol bậc 3 dễ loại nưổc hơn bậc 2 và khố nhất là bậc nhất. Phản ứng xúc tác axit mạnh nên cố sự đồng phân hóa nối đôi và sự chuyển vị của cacbocation rất lớn H 170 C CH.CH.CH.CH.OH ---------- CH.CH.CH CH9 CH.CH CHCH. J b b A -fa M J -J chính H.so 67 95 c CH3CH2CH2CHOHCH 3 2 4 ---- CH3CH2CH CHCH3 65 - 80 cis irort.y-2-penten CH. CH.LCH.OH 3 4 CH. CH9 4CH CHCH. CH. CH9 .CH CHCH9CH. H.SCL 46 90 C CH. .CHOHCH.CH. ---------------- CH.CH CH CH. 7 M J r -J 84 co sỏ HÓA HỌC HỮU co 133 Thường dùng axit H2SO4 hay H3PO4 và nhiệt. Ngườĩ ta có thể cho hơi ancol đi qua oxit nhôm ở 350 400 C R - OH R - p H -Ạl- -------- -A1- ---- 4 Phản ứng khử ankin ỌH R Ọ H Ị j M Al ------- Al anken - Ạl H 0 I L 1 xúc tác Lindlar _ _ R C C R ---- ------ R-CH CH-R cữ phàn ứng cộng syn Nạ hay Li NIL _ _ _ ------- H ---R CH CH R trans phản ứng cộng anti 5 Phản ứng thế nhóm cacbonyl bàng nhóm metylen phàn ứng Wittigs R - CHO CH PR - R - CH CH o PR -kJ Phàn ứng xảy ra qua hợp chất trung gian vòng. Tương tự cố thể thực hiện phản ứng R2C o CH2Br2 2Mg - CH2 - CR2 - OMgBr - CH2 CR2 BrMgOMgBr MgBr 43. .