Có vô số lần các doanh nghiệp của Branson rơi vào bờ vực phá sản. Rất nhiều lần ông cố gắng cứu vãn các doanh nghiệp bằng cách xem xét vấn đề từ nhiều góc độ khác nhau Kể từ khi bắt đầu mở doanh nghiệp đầu tiên của mình vào năm 1966, Richard Branson đã tăng số doanh nghiệp với thương hiệu Virgin của mình lên tới con số xấp xỉ 100.