Hoffman là người đã góp phần xây dựng nên website chuyên bán vé online , một trong những công ty đang nắm giữ công nghệ kỹ thuật số Walker, và sau đó đứng đầu các lĩnh vực kinh doanh khác của Walker (bao gồm cả Priceline YardSale – mô hình bán đấu giá tất cả mọi thứ, từ đồ chơi cho đến tủ lạnh). Khi bong bóng Dot-com (bong bóng thị trường cổ phiếu) tan vỡ, cổ phiếu của Priceline trượt giá không phanh, từ 22 tỷ USD xuống còn 226 triệu USD chỉ trong một vài tháng. Tất cả.