Khởi nghĩa Lam Sơn nổ ra trong bối cảnh rất khó khăn. Nhiều cuộc nổi dậy chống Minh, điển hình là nhà Hậu Trần, đã bị dẹp một cách tàn khốc. Liên tiếp 2 vua nhà Hồ, một vua nhà Hậu Trần bị bắt về bắc, vua Trùng Quang và các tướng đều tử tiết. Trương Phụ tàn sát những người lính theo quân khởi nghĩa và cả dân thường rất tàn bạo (chặt đầu, đốt xác, cuốn ruột vào cây.) để khủng bố tinh thần người Việt. Mặt khác, các tướng nhà Minh như Hoàng Phúc, Trương Phụ đã. | Ban đầu nghĩa quân lập chiến khu ở vùng núi Lam Sơn (Thanh Hóa), mặc dù có giành được một vài thắng lợi ở Lạc Thủy, Mường Một, Mường Chánh, nhưng lực lượng mỏng lại bị quân Minh trấn áp quyết liệt, nên phải rút về lập chiến khu mới ở vùng núi Chí Linh tại thượng nguồn sông Chu (thuộc xã Giao An giữa Lang Chánh và Thường Xuân của Thanh Hóa) vào khoảng năm 1418. Tại Chí Linh, quân Việt tiếp tục gặp phải khó khăn về lương thực và lực lượng, bị quân Minh tấn công dữ dội. Lê Lai đã phải cảm tử, đóng giả Lê Lợi để cứu nguy cho chủ tướng. Giữa năm 1419, quân Minh lập căn cứ ngay tại vùng Lam Sơn, gây sức ép mạnh trực tiếp tới Chí Linh, quân Việt buộc phải di chuyển căn cứ của mình tới vùng Mường Khôi ở thượng lưu sông Mã, và phải xin viện trợ về lương thực và voi, ngựa của các bộ tộc Lào. Nhưng về sau Lê Văn Luật gièm pha, nên Lào không giúp nữa và còn liên minh với quân Minh đánh quân Việt. Cuối năm 1420, sau khi hạ được trại Quan Du của quân Minh, Lê Lợi chuyển đại bản doanh của mình về đây. Đầu năm 1423, quân Minh sử dụng lực lượng lớn đánh vào Quan Du, quân Việt phải rút về huyện Khôi (Nho Quan). Quân Minh phối hợp với quân Lào tiến đánh huyện Khôi, tuy quân Việt phòng thủ thành công, nhưng cũng thiệt hại lớn và nhận thấy huyện Khôi nằm giữa Tây Đô và Đông Quan là những căn cứ lớn của địch, nên không phải là nơi thuận lợi. Tháng 5/1423, quân Việt quay trở lại vùng núi Chí Linh, tướng sĩ đều kiệt quệ, lương thực thiếu nghiêm trọng, lại rút tiếp về Lam Sơn. Nhân việc nhà Minh giao chiến lớn với Mông Cổ ở phía Bắc, quân Minh và quân Việt tạm hòa hoãn. Trong thời gian hòa hoãn khoảng 1 năm, nghĩa quân Lam Sơn tranh thủ đẩy mạnh sản xuất, tích trữ lương thực, chiêu mộ binh sỹ, và đặc biệt là nghiên cứu tìm một căn cứ chiến khu mới.
