Ankyl halogenua phản ứng với tác nhân nucleophil và bazơ Liên kết C-X phân cực Tác nhân nucleophil sẽ thay thế nguyên tử halogen trong liên kết halogenua phản ứng với tác nhân nucleophil và bazơ Các nucleophil có tính bazơ mạnh theo Brønsted gây ra phản ứng tách loại | Phản ứng hóa học của ankyl halogenua: Phản ứng thế nucleophil và tách loại TS. Trần Thượng Quảng Bộ Môn Hóa Hữu cơ Viện Kỹ Thuật Hóa học HUST Ankyl halogenua phản ứng với tác nhân nucleophil và bazơ Liên kết C-X phân cực Tác nhân nucleophil sẽ thay thế nguyên tử halogen trong liên kết C-X Ankyl halogenua phản ứng với tác nhân nucleophil và bazơ Các nucleophil có tính bazơ mạnh theo Brønsted gây ra phản ứng tách loại Phản ứng thế vs. Phản ứng tách loại Nature of Substitution Substitution requires that a "leaving group", which is also a Lewis base, departs from the reacting molecule. A nucleophile is a reactant that can be expected to participate as a Lewis base in a substitution reaction. Substitution Mechanisms SN1 Two steps with carbocation intermediate Occurs in 3°, allyl, benzyl SN2 Concerted mechanism - without intermediate Occurs in primary, secondary Kinetics of Nucleophilic Substitution Rate is the change in concentration with time Depends on . | Phản ứng hóa học của ankyl halogenua: Phản ứng thế nucleophil và tách loại TS. Trần Thượng Quảng Bộ Môn Hóa Hữu cơ Viện Kỹ Thuật Hóa học HUST Ankyl halogenua phản ứng với tác nhân nucleophil và bazơ Liên kết C-X phân cực Tác nhân nucleophil sẽ thay thế nguyên tử halogen trong liên kết C-X Ankyl halogenua phản ứng với tác nhân nucleophil và bazơ Các nucleophil có tính bazơ mạnh theo Brønsted gây ra phản ứng tách loại Phản ứng thế vs. Phản ứng tách loại Nature of Substitution Substitution requires that a "leaving group", which is also a Lewis base, departs from the reacting molecule. A nucleophile is a reactant that can be expected to participate as a Lewis base in a substitution reaction. Substitution Mechanisms SN1 Two steps with carbocation intermediate Occurs in 3°, allyl, benzyl SN2 Concerted mechanism - without intermediate Occurs in primary, secondary Kinetics of Nucleophilic Substitution Rate is the change in concentration with time Depends on concentration(s), temperature, inherent nature of reaction (energy of activation) A rate law describes the relationship between the concentration of reactants and the overall rate of the reaction A rate constant (k) is the proportionality factor between concentration and rate Kinetics of Nucleophilic Substitution Rate = d[CH3Br]/dt = k[CH3Br][OH-1] This reaction is second order: two concentrations appear in the rate law SN2: Substitution Nucleophilic 2nd order The SN2 Reaction Reaction occurs with inversion at reacting center Follows second order reaction kinetics Ingold nomenclature to describe rate-determining step: S=substitution N (subscript) = nucleophilic 2 = both nucleophile and substrate in rate-determining step (bimolecular) SN2 Process SN2 Transition State The transition state of an SN2 reaction has a planar arrangement of the carbon atom and the remaining three groups Hybridization is sp2 Characteristics of the SN2 Reaction Sensitive to .
