Đây là slide nhóm trình bày về cơ chế phản ứng thế trong hóa hữu cơ, giúp cho sinh viên có thêm tài liệu và hiểu về phản ứng thế | Nhóm xin chào tất cả lớp và cô giáo Đề tài: phản ứng thế (S) giáo viên hướng dẫn: Bùi Thị Lệ Thủy sinh viên thực hiện: Nguyễn Hồng Hải Trần Quốc Đạt Lê Đình Thắng Lê Đức Anh Trịnh Thành Công Nguyễn văn Tùng Nguyễn Trọng Hoàng I) Khái niệm chung về phản ứng thế trong hóa học hữu cơ 1) Khái niệm Phản ứng thế kí hiệu là chữ S (Substitution),trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử trong phân tử đươc thay thế bằng một nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Phản ứng thế là một phản ứng phổ biến trong hóa học hữu ứng được biểu diễn tổng quát như sau: A + B - C A – B + C Trong đó : A là tác nhân thế (Hay nhóm thế) B là trung tâm bị thế C là nhóm bị thế 2) Phân loại -Nếu trung tâm B giàu điện tử thì là phản ứng thế ái điện tử S E , A là nhóm nghèo điện tử (A là cation.) nó được phân thành 2 loại nhỏ +Thế ái điện tử đơn phân tử S E 1 : +Thế ái điện tử lưỡng phân tử S E 2 -Nếu trung tâm B nghèo điện tử thì là phản ứng thế ái nhân, SN và A là nhóm giàu điện tử ( là anion). Nó còn được | Nhóm xin chào tất cả lớp và cô giáo Đề tài: phản ứng thế (S) giáo viên hướng dẫn: Bùi Thị Lệ Thủy sinh viên thực hiện: Nguyễn Hồng Hải Trần Quốc Đạt Lê Đình Thắng Lê Đức Anh Trịnh Thành Công Nguyễn văn Tùng Nguyễn Trọng Hoàng I) Khái niệm chung về phản ứng thế trong hóa học hữu cơ 1) Khái niệm Phản ứng thế kí hiệu là chữ S (Substitution),trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử trong phân tử đươc thay thế bằng một nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Phản ứng thế là một phản ứng phổ biến trong hóa học hữu ứng được biểu diễn tổng quát như sau: A + B - C A – B + C Trong đó : A là tác nhân thế (Hay nhóm thế) B là trung tâm bị thế C là nhóm bị thế 2) Phân loại -Nếu trung tâm B giàu điện tử thì là phản ứng thế ái điện tử S E , A là nhóm nghèo điện tử (A là cation.) nó được phân thành 2 loại nhỏ +Thế ái điện tử đơn phân tử S E 1 : +Thế ái điện tử lưỡng phân tử S E 2 -Nếu trung tâm B nghèo điện tử thì là phản ứng thế ái nhân, SN và A là nhóm giàu điện tử ( là anion). Nó còn được phân ra thành: +Thế ái nhân đơn phân tử S N 1 +Thế ái nhân lưỡng phân tử S N 2 -nếu tác nhân A là gốc thì đây là phản ứng thế gốc SR II) Cơ chế phản ứng cơ chế phản ứng SN a) cơ chế phản ứng thế SN 1 Là phản ứng xảy ra theo cơ chế 2 giai đoạn ion hóa và kết hợp cation: Giai đoạn 1: ion hóa, chậm R-X R(+) + X(-) Giai đoạn 2: kết hợp cation, nhanh R(+) +Y(-) Y-R và R-Y ( biến thể raxemic) Như vậy tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc vào [RX]. Phản ứng bậc 1. v=k[RX]. Nó làm quay một phần cấu hình Ví dụ: Như ta đã biết, cacbocation hình thành có cấu trúc phẳng nên tác nhân nucleophin có thể tấn công từ phía trên hoặc phía dưới mặt phẳng cacbocation với xác suất như nhau nên nếu chất đầu là một chất quang hoạt thì sản phẩm hình thành sẽ là biến thể raxemic: Tính lập thể của phản ứng SN1 Ngoài ra còn do hiện tượng chuyển vị nên còn có thêm những sản phẩm khác, như: CH3CH2CH2CH2(*) => CH3CH2CH(*)CH3 (bền hơn) nên sẽ có thêm những sản phẩm khác như 2-X Butan b) phản ứng thế SN2 Vì Y- và X- cùng dấu
