Dựa trên A. I. Scott, giả thuyết cho sinh tổng hợp alkaloids indole trong thực vật, bởi phương pháp hóa học chúng tôi đã tổng hợp thành công the3-oxo-vincadifformine (5) từ 2- ethoxycarbonyl-tripthamine (2) thông qua hợp chất 3 và 3-oxo-secodine (4). Với các phân tử vòng xoáy của khóa trung gian 4 3-oxo-vincadifformine (5) được hình thành và sau đó là giảm chọn lọc của C = O amit trong hợp chất 5 thành dành cho vincadifformine (1). | T¹p chÝ Hãa häc, T. 47 (4), Tr. 448 - 453, 2009 TæNG HîP TOμN PHÇN ANCALOIT VINCADIFFORMIN §Õn Tßa so¹n 19-8-2008 Phan §×nh Ch©u Bé m«n C«ng nghÖ Hãa d−îc, Tr−êng §¹i häc B¸ch khoa Hμ Néi ABSTRACT Based on the A. I. Scott,s hypothesis for biosynthesis of indole alkaloids in the plants, by the chemical methods we had succesfully total synthesized the3-oxo-vincadifformine (5) from 2ethoxycarbonyl-tripthamine (2) via compound 3 and 3-oxo-secodine (4). With the intermolecular cyclisation of the key intermediate 4 the 3-oxo-vincadifformine(5) was formed and then by selective reduction of the C=O amide in compound 5 into afforded vincadifformine (1) tabersonine, ψ-tabersonine, catharantine ®Òu ®−îc h×nh thμnh ra trong c©y ®i tõ triptamin hoÆc tripthophan vμ hidrat cacbon nhê vμo mét lo¹t ph¶n øng cã sù tham gia xóc t¸c cña enzym, ®i qua c¸c tiÒn chÊt lμ secodin, secodinA, secodin-B. I - §ÆTVÊN §Ò Vincadifformin (1) lμ ancaloit chiÕt ra tõ c©y Vinca difformis [1], Vinca minor [2]. §ång ph©n h÷u tuyÕn cña nã cã t¸c dông gi¶m huyÕt ¸p ngang reserpine, ngoμi ra vincadifformine cßn cã mét ý nghÜa kh¸c quan träng h¬n lμ cã thÓ biÕn ®æi khung nμy thμnh c¸c hîp chÊt cã ho¹t tÝnh sinh häc tèt h¬n thuéc nh©n quebrachamine [3]. Trong bμi nμy, ®· sö dông gi¶ thuyÕt sinh tæng hîp cña A. I. Scolt [4] ®Ó b»ng con ®−êng hãa häc tæng hîp ra ancaloit vincadifformin vμ ®©y còng lμ mét c¸ch ®Ó chøng minh cho sù ®óng ®¾n cña gi¶ thuyÕt sinh tæng hîp cña . Scolt. Quy tr×nh tæng hîp ®−îc tr×nh bμy theo s¬ ®å sau: Theo gi¶ thiÕt sinh tæng hîp vÒ c¸c ancaloit indol cña A. I. Scott [4] th× c¸c ancaloit vincadifformine, ψ-vincadifformine, minovine, O O NH2 N H N N COOC2H5 N H 2 CH2 N H COOCH3 COOCH3 4 (3-oxo-secodin-A) 3 O 5 9 10 7 8 21 H 1 11 13 12 N H 19 16 COOCH3 21 14 20 H 18 5, (3-oxo-vincadifformin) 448 7 8 15 17 2 9 10 20 3 4 N 6 14 N 6 5 3 4 1 11 13 12 N H 15 18 19 17 2 16 COOCH3 1, (vincadifformin) Ii - PH¦¥NG .
