Nghiên cứu được thực hiện với mục tiêu nhằm tổng hợp một số dẫn chất 1,4-naphthoquinon bằng cách thay một nhóm thế tại vị trí carbon số 2 với mục đích thu được các hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn tốt. đề tài qua bài viết này. | Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011 Nghiên cứu Y học TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT TÁC DỤNG KHÁNG KHUẨN MỘT SỐ DẪN CHẤT 1,4-NAPHTHOQUINON Trần Ngọc Châu*, Lý Thành Trung*, Trương Thị Mai Duyên*, Trần Thành Đạo* TÓM TẮT Đặt vấn đề: Hiện nay tình trạng đề kháng kháng sinh đang ở mức báo động với sự xuất hiện của một số chủng siêu vi khuẩn có khả năng đề kháng với nhiều loại thuốc. Do đó, việc nghiên cứu tìm ra những kháng sinh mới là điều cấp thiết. Mục tiêu: Tổng hợp một số dẫn chất 1,4-naphthoquinon bằng cách thay một nhóm thế tại vị trí carbon số 2 với mục đích thu được các hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn tốt. Phương pháp: Một số phản ứng như nitroso hóa và khử hóa, diazo hóa, thế acyl và thế amin được thực hiện trên khung cấu trúc 1,4-naphthoquinon. Các sản phẩm được khảo sát một số đặc tính lý hóa như điểm chảy, phổ UV-Vis, IR, 1H-NMR. Hoạt tính kháng khuẩn sơ bộ được thử nghiệm bằng phương pháp khuếch tán trên thạch. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) được xác định bằng phương pháp vi pha loãng trên bản nhựa 96 giếng. Kết quả: Tổng cộng 12 dẫn chất 1,4-naphthoquinon đã được tổng hợp. Kết quả chạy sắc ký lớp mỏng, điểm chảy và các dữ liệu phổ thu được cho thấy các chất có độ tinh khiết khá cao. Hoạt tính kháng khuẩn của các chất được thử nghiệm trên 4 chủng vi khuẩn: 2 chủng gram (+) (MSSA và MRSA), 2 chủng gram (−) (E. coli và P. aeruginosa). Các dẫn chất có tác dụng tốt trên vi khuẩn gram (+) hơn vi khuẩn gram (−). Việc thay thế vị trí carbon số 2 bằng các nhóm amin khác nhau có ảnh hưởng đến hoạt tính kháng khuẩn nhưng nhìn chung hoạt tính kháng khuẩn còn yếu. Kết luận: Nghiên cứu liên quan giữa cấu trúc − tác động cho thấy nhóm thế cloro ở vị trí carbon số 3 là rất cần thiết cho hoạt tính kháng khuẩn. Đặc biệt, dẫn chất thế 2-hydroxy-3-cloro-1,4-naphthoquinon (C3) có hoạt tính tốt trên cả 4 chủng vi khuẩn thử nghiệm, có thể được xem như một cấu trúc cơ bản để tổng hợp những dẫn chất mới có tác dụng kháng khuẩn. Từ khóa: 1,4-naphthoquinon, hoạt .
