Đã tổng hợp thành công 2 cặp hỗn hợp racemic mới chứa dị vòng 1,3-thiazolidine4-on của 2-nitrovanillin bằng các phản ứng este hóa, nitro hóa, ngưng tụ và đóng vòng từ vanillin. Cấu trúc của 2 hợp chất dị vòng đã được xác định cấu trúc bằng phổ +MS, 1D và 2D-NMR. | Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và hoạt tính sinh học của 2 dẫn xuất mới chứa dị vòng thiazolidin-4 on của 2-nitrovanillin HNUE JOURNAL OF SCIENCE DOI: Natural Sciences 2019, Volume 64, Issue 3, pp. 89-96 This paper is available online at NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA 2 DẪN XUẤT MỚI CHỨA DỊ VÒNG THIAZOLIDIN-4-ON CỦA 2-NITROVANILLIN Trương Minh Lương và Ngô Thị Liên Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Tóm tắt. Đã tổng hợp thành công 2 cặp hỗn hợp racemic mới chứa dị vòng 1,3-thiazolidine- 4-on của 2-nitrovanillin bằng các phản ứng este hóa, nitro hóa, ngưng tụ và đóng vòng từ vanillin. Cấu trúc của 2 hợp chất dị vòng đã được xác định cấu trúc bằng phổ +MS, 1D và 2D-NMR. Kết quả phân tích phổ NMR đã gán được độ chuyển dịch hóa hóa học của cacbon và hiđro cho các vị trí phù hợp. Chất 4a đã được nghiên cứu hoạt tính kháng sinh với vi khuẩn Gram (+), Gram (-), nấm Candida abican và hoạt tính độc tế bào với dòng tế bào ung thư KB. Từ khóa: Thiazolidin-4-on, 2-nitrovanillin, phản ứng đóng vòng, tổng hợp. 1. Mở đầu Vanillin là hợp chất phổ biến trong thiên nhiên và được sử dụng nhiều trong công nghiệp thực phẩm như chất tạo hương trong bánh, kẹo và pha chế nước giải khát. Từ vanillin người ta đã tổng hợp được nhiều dẫn xuất vanillin khác nhau như valeraldehyde, dẫn xuất nitro, azomethine, các hợp chất dị vòng, các sản phẩm tạo phức. Trong đó nhiều chất có hoạt tính sinh học quý [1- 7]. 2-nitrovanillin là dẫn xuất được tổng hợp từ vanillin qua các phản ứng este hóa, nitro hóa, thủy phân và các azomethine của 2-nitovanillin có hoạt tính sinh học tốt [1, 4, 5]. Dị vòng 1,3-thiazolidin-4-on thường được tổng hợp từ azomethine và có các hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, kháng ung thư, . [8-10]. Các nghiên cứu tổng hợp và hoạt tính sinh học một số các dẫn xuất azomethine từ 2-nitovanillin và azomethine, dị vòng thiazolidine-4-on của .
