Do có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm và khả năng ức chế ăn mòn kim lọai cao, các dẫn xuất chứa dị vòng 1,2,4-triazole đã nhận được sự quan tâm của nhiều tác giả cả trong và ngoài nước. bài viết trình bày kết quả tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và tính chất của một số dẫn xuất dạng 4-(nitrobenzylidenamino)-3-(sulfanyl/etylsulfanyl)-5- (p-tolyloximetyl)-1,2,4-triazole. | Tổng hợp và cấu trúc của một số 4 (Nitrobenzyliđenamino)-3-(Sulfanyl/etylsulfanyl)- -5-(Tolyloximetyl)-1,2,4-Triazole Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP. HCM Số 14 năm 2008 TỔNG HỢP VÀ CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ 4- (NITROBENZYLIĐENAMINO)-3-(SULFANYL/ETYLSULFANYL)- -5-(TOLYLOXIMETYL)-1,2,4-TRIAZOLE Nguyễn Tiến Công1, Phan Văn Nhân2 1. Mở đầu Do có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm và khả năng ức chế ăn mòn kim lọai cao, các dẫn xuất chứa dị vòng 1,2,4-triazole đã nhận được sự quan tâm của nhiều tác giả cả trong và ngoài nước [1,2,3,4,5]. Báo cáo này trình bày kết quả tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và tính chất của một số dẫn xuất dạng 4-(nitrobenzylidenamino)-3-(sulfanyl/etylsulfanyl)-5- (p-tolyloximetyl)-1,2,4-triazole. 2. Thực nghiệm Hợp chất 4-amino-3-sulfanyl-5-(p-tolyloximetyl)-1,2,4-triazole (A0) được tổng hợp từ para-crezol theo [1]. Tiến hành ankyl hóa A0 bằng etyl iodua tương tự như với dẫn xuất của thimol [[3], sản phẩm nhận được là 4-amino-3-etlsulfanyl-5-(p-tolyloximetyl)- 1,2,4-triazole (B0). Nhiệt độ nóng chảy: 146-147oC. Hiệu suất: 42%. Tổng hợp các 4-(nitrobenzylidenamino)-3-(sulfanyl/etylsulfanyl)-5-(p- tolyloximetyl)-1,2,4-triazole: Đun hồi lưu 0,005mol A0 hoặc B0 với 0,005mol nitrobenzanđehit trong etanol có thêm vài giọt H2SO4 đặc làm xúc tác. Sau 8 giờ, để nguội, lọc lấy sản phẩm rắn, đem kết tinh lại trong etanol đến nhiệt độ nóng chảy ổn định. Phản ứng xảy ra như sau: N N N N ArOCH2 SR + O C C6H4NO2 (o, m, p) ArOCH2 SR + H2O N H N NH2 N C C6H4NO2 (o, m, p) (Ar = p-CH3C6H4, R= H, C2H5) H Việc ghi phổ IR, NMR được thực hiện tại Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. 1 TS. – Trường ĐHSP TP. HCM 2 Sinh viên – Trường ĐHSP TP. HCM 55 Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP. HCM Ngyễn Tiến Công, Phan Văn Nhân 3. Kết quả và thảo luận Như đã mô tả trong [1]: các phân tử A0 với sự có mặt của proton linh động trong nhóm S-H đã hình thành liên kết hiđro với nhau (điều này có thề thấy qua sự xuất hiện đám hấp thụ tù và rộng
