Etyl 4-iodothymyloxiaxetat tồn tại ở dạng tinh thể hình kim, màu trắng, nóng chảy ở 58,5 60,5OC. Hyđrazin phân este tạo thành 4- iodothymyloxiaxetohiđrazit, cho chất này ngưng tụ với các xeron thơm thu được sản phẩm là bốn hiđrazon chưa thấy trong các tài liệu tham khảo. Cấu trúc của các chất đã được xác nhận qua phổ IR và phổ 1H-NMR. | Tổng hợp và cấu trúc của một số Hiđrazit N-thế của 4-Iođothymyloxiaxetohiđrazit với Xeton thơm Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP. HCM Nguyễn Tiến Công và các tác giả TỔNG HỢP VÀ CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HIĐRAZIT N-THẾ CỦA 4-IOĐOTHYMYLOXIAXETOHIĐRAZIT VỚI XETON THƠM Nguyễn Tiến Công*, Trần Thị Ngọc Phượng, Kiều Thị Thủy† 1. Mở đầu Thymol hay 2-isopropyl-5-metylphenol là một phenol có nhiều trong tinh dầu xạ hương [4]. Mặc dù đã có nhiều nghiên cứu chuyển hóa thymol nhưng dẫn xuất của các axit halogenothimyloxiaxetic còn ít được quan tâm. Sau khi tổng hợp và nghiên cứu tính chất của axit 4-iođothymyloxiaxetic và dẫn xuất [1], chúng tôi tiếp tục nghiên cứu về các hiđrazit N-thế của axit này với các xeton (thơm và dị vòng thơm). 2. Thực nghiệm 4-Iođothymol được tổng hợp từ thymol theo phương pháp đã được mô tả trong tài liệu [3]. Etyl 4-iođothymyloxiaxetat được tổng hợp từ 4-iođothymol theo quy trình như sau: Cho lần lượt 174 ml axeton, 17,4 g K2CO3 khan, 24,09 g 4-iodothymol và 8,48 ml este etyl cloroaxetat vào bình cầu 250 ml. Đun hồi lưu và khuấy hỗn hợp phản ứng trong 9 giờ. Sau đó, đổ hỗn hợp phản ứng vào nước đá. Sản phẩm tách ra ở dạng chất lỏng sánh màu nâu đỏ. Chiết lấy sản phẩm bằng dietyl ete. Rửa vài lần bằng dung dịch NaCl bão hoà. Cô quay để loại ete, để nguội một thời gian, sản phẩm từ dạng sánh dầu màu nâu đỏ chuyển thành dạng rắn màu trắng. Lọc sản phẩm, kết tinh lại trong cacbon tetraclorua. Kết quả thu được 10,11 g sản phẩm tinh khiết ở dạng tinh thể hình kim, màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 58,5 0C – 60,5 0C. Hiệu suất 32%. 4-Iođothymyloxiaxetohiđrazit (A) được tổng hợp từ etyl 4- iođothymyloxiaxetat theo phương pháp đã được mô tả trong tài liệu [1]. Tiến hành ngưng tụ (A) với các xeton (thơm và dị vòng thơm) theo sơ đồ tổng hợp: I I H+ OCH2C NHNH2 + O C Ar (Hr) _HO OCH2C NHN C Ar(Hr) 2 O CH3 O CH3 (A) * TS. – ĐH Sư phạm † SV Khoa Hóa - ĐH Sư phạm 137 Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP. HCM Số 18 năm
