Bài báo này, trình bày kết quả chuyển hóa 4-amino-5-[(4,6-đimethylpirimiđin-2- ylthio) methyl]-1,2,4-triazol-3-thiol thành các dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine qua phản ứng với 2-cloroquinoline-3-carbaldehyde và 2,6-dicloroquinoline-3-carbaldehyde. | Tổng hợp và chuyển hóa 4-amino-5- 4 6- Dimethylpyrimidine-2-Ylsunfanyl Methyl -1 2 4-triazole-3-thiol Kỉ yếu Hội nghị sinh viên NCKH TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA 4-AMINO-5- 4 6- DIMETHYLPYRIMIDINE-2-YLSUNFANYL METHYL -1 2 4-TRIAZOLE-3-THIOL Nguyễn Thị Thục Oanh Phạm Ngọc Nam SV năm 3 Khoa Hóa học GVHD TS Nguyễn Tiến Công TÓM TẮT Từ petan-2 4-dion đã tổng hợp được 4-amino-5- 4 6-dimetylpyrimidin-2- ylsunfanyl metyl -1 2 4-triazole-3-thiol và tiếp tục chuyển hóa hợp chất này thành các dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine qua phản ứng với 2-cloroquinoline-3-carbaldehyde và 2 6-dicloroquinoline-3-carbaldehyde. 1. Lý do chọn đề tài Các hợp chất 4-amino-1 2 4-triazole-2-thiol được biết đến với những hoạt tính sinh học như kháng khuẩn chống viêm chống ung thư . Một số hợp chất loại này đã được ứng dụng rộng rãi trong đời sống và trong sản xuất như chất xúc tác trong tổng hợp hữu cơ thuốc nhuộm chất phụ gia làm bền nhựa. Phân tử 1 2 4 triazole đã đưa vào một loạt các hợp chất điều trị bao gồm H1 H2 phân tử thụ thể histamine tác nhân hoạt động cholinesterase tác nhân chống hội chứng mất ngủ lo âu và an thần 1 . Những dẫn xuất chứa Thiadiazepine được nghiên cứu với những đặc tính sinh học như kháng khuẩn đối với hai chủng vi khuẩn gam âm và gam dương. Những dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine là chất trung gian trong quá trình điều chế những loại thuốc hữu ích với bệnh HIV. Ngoài ra dị vòng thiadiazepine có mặt trong một số loại thuốc giảm đau 2 . Bài báo này trình bày kết quả chuyển hóa 4-amino-5- 4 6-đimethylpirimiđin-2- ylthio methyl -1 2 4-triazol-3-thiol thành các dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine qua phản ứng với 2-cloroquinoline-3-carbaldehyde và 2 6-dicloroquinoline-3-carbaldehyde. 2. Kết quả và thảo luận Các chất được tổng hợp dựa theo sơ đồ sau đây 140 Năm học 2011 - 2012 5a X Cl 5b X H 4 6-dimetylpyrimidin-2-thiol 2 Đun nóng thioure với petan-2 4-dion trong môi trường axit với sự có mặt của Al2O3 chúng tôi đã tổng hợp được 4 6-đimetylpirimiđin- 2-thiol 2 . Tổng hợp 4
