Mục đích nghiên cứu của đề tài là tổng hợp và chuyển hoá một số thiosemicarbazon có chứa hợp phần monosaccaride, như D-glucose và D-galactose, với hy vọng rằng, một hợp chất thiosemicarbazon có chứa hợp phần monosaccaride trong phân tử thì sẽ cho nhiều tính chất hóa học và hoạt tính sinh học mới, đồng thời góp phần vào các nghiên cứu trong lĩnh vực các hợp chất monosaccaride. | ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - LÊ THẾ HOÀI NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC GLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CHỨA VÕNG THƠM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - LÊ THẾ HOÀI NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC GLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CHỨA VÕNG THƠM Chuyên ngành Hóa hữu cơ Mã số 62 44 27 01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học . NGUYỄN ĐÌNH THÀNH HÀ NỘI 2014 Lời cam đoan Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số liệu kết quả nêu trong luận án là trung thực và chƣa đƣợc ai công bố ở bất kỳ một công trình nào khác. Tác giả Lê Thế Hoài i Lời cảm ơn Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn . Nguyễn Đình Thành-Ngƣời thầy đã tận tình hƣớng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện luận án. Nghiên cứu sinh Lê Thế Hoài ii MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 CHƢƠNG 1 3 TỔNG QUAN 3 . TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT . 3 . Phƣơng pháp tổng hợp glycosyl isocyanat và glycosyl isothiocyanat . 4 . Tính chất hoá học của glycosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat . 5 . TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID VÀ CÁC THIO- SEMICARBAZON . 7 . Các phƣơng pháp tổng hợp thiosemicarbazid . 7 . Tính chất của thiosemicarbazid và thiosemicarbazon . 9 . Tính chất hóa học của các thiosemicarbazon . 10 . SỬ DỤNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CARBOHYDRATE . 16 CHƢƠNG 2 20 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 . PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP HỮU CƠ . 20 . PHƢƠNG PHÁP TINH CHẾ VÀ KIỂM TRA ĐỘ TINH KHIẾT . 20 . PHƢƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC. 21 . Phổ IR . 21 . Phổ NMR . 21 . Phổ MS . 22 . THĂM DO HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐÃ TỔNG HỢP . 22 . Thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật . 22 . Thăm dò khả năng bắt gốc tự do DPPH . 23 CHƢƠNG 3 25 THỰC NGHIỆM 25 . TỔNG HỢP CÁC N- 2 3 4 6-tetra-O-ACETYL-α-D-GLYCO- PYRANOSYL -THIOSEMICARBAZID . 26 iii . Tổng hợp N- 2 3 4 6-tetra-O-acetyl-α-D- glucopyranosyl .
