Bài viết này trình bày về tổng hợp toàn phần lần đầu tiên hai hợp chất thiên nhiên prenylflavonoids là 6,8-prenylacacetin (1) và 8-prenylacacetin (2) đã đạt đƣợc thông qua hai con đƣờng khác nhau. Con đƣờng thứ nhất đã đƣợc bắt đầu bằng phản ứng bảo vệ bằng tác nhân Benzyl bromide các nhóm hydroxyl tại các vị trí C-3 và C-5 của 2,4,6-trihydroxyacetophenone, tiếp theo là sử dụng phản ứng Baker-Venkataraman, bƣớc cuối là khử bảo vệ và alkyl hóa ngắn nhóm prenyl vào vị trí C-6 và C-8 của acacetin. Con đƣờng thứ hai đạt đƣợc thông qua các bƣớc trung gian sau: bảo vệ bằng methoxymethyl các nhóm hydroxyl tại các vị trí C-3 và C-5 của 2,4,6-trihydroxyacetophenone, aldol hóa, vòng hóa, khử hóa nhóm bảo vệ trong acid, cuối cùng cũng alkyl hóa ngắn nhóm prenyl vào C-6 và C-8 của acacetin. Mời các bạn cùng tham khảo! | Tạp chí Khoa học và Công nghệ Số 44 2020 TỔNG HỢP TOÀN PHẦN 6 8-PRENYLACACETIN 8-PRENYLACACETIN VÀ HOẠT TÍNH ỨC CHẾ TĂNG SINH TRÊN DÒNG TẾ BÀO UNG THƯ HELA Ở NGƯỜI NGUYỄN VĂN SƠN NGUYỄN VĂN CƢỜNG NGUYỄN HỒNG ÂN NGUYỄN THỊ HUỲNH Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh Viêt Nam nguyenvanson@ Tóm tắt. Tổng hợp toàn phần lần đầu tiên hai hợp chất thiên nhiên prenylflavonoids là 6 8-prenylacacetin 1 và 8-prenylacacetin 2 đã đạt đƣợc thông qua hai con đƣờng khác nhau. Con đƣờng thứ nhất đã đƣợc bắt đầu bằng phản ứng bảo vệ bằng tác nhân Benzyl bromide các nhóm hydroxyl tại các vị trí C-3 và C-5 của 2 4 6-trihydroxyacetophenone tiếp theo là sử dụng phản ứng Baker-Venkataraman bƣớc cuối là khử bảo vệ và alkyl hóa ngắn nhóm prenyl vào vị trí C-6 và C-8 của acacetin. Con đƣờng thứ hai đạt đƣợc thông qua các bƣớc trung gian sau bảo vệ bằng methoxymethyl các nhóm hydroxyl tại các vị trí C-3 và C-5 của 2 4 6-trihydroxyacetophenone aldol hóa vòng hóa khử hóa nhóm bảo vệ trong acid cuối cùng cũng alkyl hóa ngắn nhóm prenyl vào C-6 và C-8 của acacetin. Quá trình tổng hợp đã thu đƣợc hiệu suất tổng thể của 1 và 2 lần lƣợt là 25 và 27 . Tiềm năng gây độc tế bào của các hợp chất đã tổng hợp bằng thử nghiệm hoạt tính ức chế tăng sinh trên dòng tế bào ung thƣ Hela ở ngƣời đƣợc đánh giá bằng phƣơng pháp MTT tiêu chuẩn. Kết quả cho thấy hầu hết các hợp chất tổng hợp đã thể hiện hoạt tính ức chế tế bào trung bình đến mạnh chống lại dòng tế bào ung thƣ này so với cis-platin một chất kiểm soát dƣơng tính dùng làm đối chứng. Các hợp chất 1 và 2 cho thấy chúng đã ức chế rất tốt đối với các tế bào ung thƣ Hela ở ngƣời vì vậy chúng có thể là những tác nhân chống ung thƣ tiềm năng và xứng đáng để nghiên cứu nhiều và sâu hơn nữa. Tất cả các hợp chất tổng hợp đƣợc xác nhận bằng các phổ 1H-NMR 13C-NMR và MS. Con đƣờng tổng hợp của các hợp chất 1 và 2 đã thông qua quá trình alkyl hóa gắn nhóm prenyl vào C-6 và C-8 của acacetin nhƣ là một bƣớc quan trọng. Từ khóa. 6 .
