Pyrazolon là hợp chất dị vòng 5 cạnh chứa 2 dị tố nitơ và nhóm carbonyl trong phân tử. Gần đây, hợp chất này được nghiên cứu rộng rãi vì những đặc tính quan trọng. Các dẫn chất có chứa dị vòng pyrazolon có hoạt tính sinh học phong phú bao gồm: Kháng khuẩn, kháng nấm, kháng lao, kháng viêm, kháng ung thư. | Nghiên cứu Y Học TP. Hồ Chí Minh Tập 25 Số 2 2021 TỔNG HỢP VÀ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN KHÁNG NẤM CỦA CÁC DẪN CHẤT THẾ Ở VỊ TRÍ 4 CỦA 3-METHYL-1- 3-NITROPHENYL -1H-PYRAZOL-5 4H -ON Phan Tiểu Long1 Phan Tuyết Minh1 Dương Bằng Vũ1 Đào Tiến Phát1 Trương Ngọc Tuyền1 TÓM TẮT Đặt vấn đề Pyrazolon là hợp chất dị vòng 5 cạnh chứa 2 dị tố nitơ và nhóm carbonyl trong phân tử. Gần đây hợp chất này được nghiên cứu rộng rãi vì những đặc tính quan trọng. Các dẫn chất có chứa dị vòng pyrazolon có hoạt tính sinh học phong phú bao gồm kháng khuẩn kháng nấm kháng lao kháng viêm kháng ung thư. Đối tượng phương pháp nghiên cứu Dẫn chất thế ở vị trí 4 của 3-methyl-1- 3-nitrophenyl -1H-pyrazol- 5 4H -on được tổng hợp qua 2 giai đoạn. Giai đoạn đầu là phản ứng ngưng tụ giữa 3-nitrophenylhydrazin và ethyl acetoacetat để tạo ra 1- 3-nitrophenyl pyrazol-5-on. Giai đoạn 2 là phản ứng ngưng tụ Knoevenagel giữa sản phẩm giai đoạn 1 và các aldehyd thơm để tạo ra sản phẩm mong muốn. Các chất tổng hợp được tinh chế và xác định cấu trúc bằng phổ IR MS 1H-NMR 13C-NMR và thử hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm Kết quả Tổng hợp được 16 dẫn chất thế ở vị trí 4 của 3-methyl-1- 3-nitrophenyl -1H-pyrazol-5 4H -on với hiệu suất 40 80 . Các sản phẩm tổng hợp cho kết quả phổ IR MS 1H-NMR và 13C-NMR phù hợp với cấu trúc dự kiến. Kết quả kháng khuẩn kháng nấm cho thấy các dẫn chất này hầu như không có hoạt tính chỉ có chất trung gian là 1- 3-nitrophenyl pyrazol-5-on thể hiện được hoạt tính mạnh trên MRSA MIC 32 μg ml . Kết luận 16 dẫn chất thế ở vị trí 4 của 3-methyl-1- 3-nitrophenyl -1H-pyrazol-5 4H -on đã được tổng hợp thành công. Các sản phẩm này tuy không có hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm nhưng là tiền đề để khử hoá tạo ra các dẫn chất pyrazol-5-ol hướng tới đánh giá hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm và độc tế bào của khung cấu trúc này. Từ khóa 3-nitrophenylhydrazin 3-methyl-1- 3-nitrophenyl -1H-pyrazol-5 4H -on kháng khuẩn kháng nấm ABSTRACT SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ANTIFUNGAL ACTIVITIES EVALUATION OF .
