Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 4 Hiđrocacbon thơm, cung cấp cho người học những kiến thức như: ben zen và các chất đồng đẳng; hợp chất thơm không chứa vòng benzen. Mời các bạn cùng tham khảo! | Chương 4 HIĐROCACBON THƠM 4-1. BEN ZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG 4-2. CÁC AREN KHÁC 4-3. HỢP CHẤT THƠM KHÔNG CHỨA VÒNG BENZEN Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 205 4-1. BEN ZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG . Cấu trúc phân tử bezen . Công thức Kekule 1885 - Benzen có công thức phân tử C6H6. Công thức tổng quát CnH2n 6 n 6 . Công thức cấu tạo của Kekule H H H viết gọn H H H Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 206 . Tính chất không bình thường của Benzen chất hóa học - Thể hiện tính chất rất không no khó tham gia phản ứng cộng và oxi hóa dễ tham gia phản ứng thế b. Độ dài liên kết - Tất cả các liên kết C-C đều có độ dài liên kết 1 40A0 các liên kết C-H 1 09A0 góc hóa trị CCC và CCH đều bằng 1200 khác với xiclohexa-1 3 5-trien độ dài các liên kết C-C 1 54A0 C C 1 34A0. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 207 c. Năng lượng bền vũng hóa năng lượng ỗn định . Nhiệt hiđro hóa xiclohexen 119 5kJ mol xiclohexa -1 3 5-trien 358 5kJ mol benzen 208kJ mol. H2 119 5kJ mol 3H2 358 5kJ mol Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 208 3H2 208 1kJ mol - - - H - H -358 5 kJ mol H -208 kJ mol - - H 358 6 - 208 1 150 5 kJ mol năng lượng liên hợp thơm hay năng lượng liên hợp thơm hay năng lượng cộng hưởng của benzen. 2. Thuyết obitan về cấu trúc phân tử benzen - Là phân Truong CDSP NhaTrang tử mặt phẳng 6 Nguyen Van Hieu nguyên tử C ở trạng 209 thái lai hóa sp2 mỗi nguyên tử C ở trang thái lai hóa sp2 tạo ra 3 liết kết với 2 Csp2 bên cạnh và với 1 nguyên tử H mỗi nguyên tử Csp2 còn 1AO 2p tinh khết vuông góc với mặt phẳng lục giác tạo thành các MO không định chỗ. H H H H H H Cách biểu diễn vòng benzen trên mặt phẳng giấy Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 210 H H H H H H hoặc hoặc . Đồng phân 1. Đồng phân mạch cacbon 2. Đồng phân về cách chia mạch nhánh Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 211 CH2CH2CH3 CH CH3 2 CH2CH3 CH3 CH3 Izopropylbenzen Propylbenzen H3C CH3 Propylbenzen Izopropylbenzen 3. Đồng phân ví trí mạch nhánh CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 C2H5 C2H5 1 .
