Tiếp nối các nghiên cứu về khung cấu trúc pyrazol-5-on, trong nghiên cứu này, các dẫn chất 1- (4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-on/ol mới được tổng hợp, tinh chế và xác định cấu trúc, nhằm hướng tới mục tiêu xác định hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của chúng. | Y Học TP. Hồ Chí Minh Tập 25 Số 4 2021 Nghiên cứu TỔNG HỢP VÀ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN KHÁNG NẤM CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT 3-METHYL-1- 4-NITROPHENYL -1H-PYRAZOL-5-ON OL Lê Nguyễn Bảo Khánh1 Phan Tiểu Long1 Nguyễn Ngọc Tố Quyên1 Trương Ngọc Tuyền1 TÓM TẮT Đặt vấn đề Tiếp nối các nghiên cứu về khung cấu trúc pyrazol-5-on trong nghiên cứu này các dẫn chất 1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5-on ol mới được tổng hợp tinh chế và xác định cấu trúc nhằm hướng tới mục tiêu xác định hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm của chúng. Đối tượng phương pháp nghiên cứu Dẫn chất 4-benzyliden-3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H -pyrazol- 5 4H -on được tổng hợp qua 2 giai đoạn. Giai đoạn ngưng tụ giữa 4-nitrophenylhydrazin và ethyl acetoacetat tạo ra 3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5 4H -on. Giai đoạn 2 sản phẩm của giai đoạn đầu tham gia ngưng tụ Knoevenagel với các aldehyd thơm dị vòng thơm để tạo ra sản phẩm mong muốn. au đó các dẫn chất này tiếp tục được khử hoá bằng natri borohydrid để tạo ra 4-benzyl-3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5-ol. Các chất tổng hợp được tinh chế và xác định cấu trúc bằng phổ IR MS và 1H-NMR rồi tiến hành thử hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm. Kết quả Tổng hợp được 8 dẫn chất 4-benzyliden-3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5 4H -on 2a-2h với hiệu suất 70 80 và 8 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5-ol 3a-3h với hiệu suất 80 90 . Các sản phẩm tổng hợp cho kết quả phổ IR MS và 1H-NMR phù hợp với cấu trúc dự kiến. Hầu hết các dẫn chất 2a-2h không có hoạt tính nhưng dẫn chất 3a-3h có hoạt tính trung bình tất cả dòng vi khuẩn vi nấm thử nghiệm. Kết luận 8 dẫn chất 4-benzyliden-3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5 4H -on 2a-2h và 8 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1- 4-nitrophenyl -1H-pyrazol-5-ol 3a-3h đã được tổng hợp thành công. Những kết quả trên là tiền đề để tổng hợp thêm các dẫn chất của pyrazol-5-on ol và hướng tới đánh giá các hoạt tính sinh học khác của khung cấu trúc này. Từ khóa 4-nitrophenylhydrazin 4-benzyliden-3-methyl-1- 4-nitrophenyl
