Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 3: Tổng quan về cơ chế phản ứng cung cấp cho học viên những kiến thức về phân loại cơ chế phản ứng hữu cơ, phản ứng gốc tự do, phản ứng phân cực, điện tích hình thức (formal charge), một số quy tắc khi viết cơ chế phản ứng, . Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng! | CHƯƠNG 3 TỔNG QUAN VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG 1 GV PHAN THỊ HOÀNG ANH I. PHÂN LOẠI CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ Dựa trên sự thay đổi cấu trúc chất phản ứng Phản ứng thế Substitution reactions - S Phản ứng tách loại Elimination reactions - E Phản ứng cộng A 2 Dựa trên cách liên kết bị bẻ gãy hoặc hình thành Phản ứng bẻ gãy liên kết đồng ly dị ly Đồng ly cặp e lk chia đều cho mỗi bên gốc tự do xảy ra trong các phản ứng theo cơ chế gốc Dị ly cặp e lk đi về một phía cation và anion xảy ra trong các phản ứng phân cực 3 Phản ứng hình thành liên kết đồng hợp dị hợp Đồng hợp lk mới được tạo ra do mỗi bên đóng góp 1 e xảy ra trong các phản ứng gốc tự do Dị hợp lk mới được tạo ra do một bên đóng góp vào xảy ra trong các phản ứng phân cực Cặp e không lk của B cho vào orbital trống của A tạo lk giữa A và B 4 5 Phản ứng gốc tự do Các phản ứng xảy ra khi có sự tham gia của gốc tự do Phản ứng thế gốc tự do SE Phản ứng cộng gốc tự do AE 6 Phản ứng phân cực Phản ứng xảy ra giữa những trung tâm dư điện tử Nu - Nucleophile với những trung tâm thiếu điện tử E Electrophile 7 Nu Nucleophile tác nhân ái nhân Nu có khả năng cho cặp e vào các trung tâm thiếu điện tử. Nu có thể mang điện âm hoặc trung hòa thường chứa ít nhất 1 cặp e không liên kết. 8 E Electrophile tác nhân ái điện tử E chứa trung tâm thiếu điện tử có thể nhận cặp e từ Nu E thường chứa nguyên tử mang điện tích dương hoặc mang một phần điện tích dương có chứa orbital trống có thể nhận thêm e. 9 Trong các phản ứng phân cực cặp e chuyển từ Nu sang E tạo lk giữa Nu và E 10 Trong một số trường hợp Nu có thể cho cặp e của lk p hoặc lk s vào E 11 12 13 Điện tích hình thức formal charge Điện tích hình thức là điện tích được xác định trên các nguyên tử trong công thức Lewis. Điện tích hình thức giúp theo dõi sự biến động e hóa trị xung quanh mỗi nguyên tử nhưng nó có thể không tương đồng với điện tích thực. O FC 6 1 e bonding 6e non bonding -1 14 CH4 C FC 4 4e bonding 0 H FC 1 1e bonding 0 NH4 N FC 5 4e bonding 1 NH3-BH3 15 Common bonding .