Bài giảng "Hoá học hữu cơ 2" Chương 18 cung cấp cho người học những kiến thức như: Tên gọi và tính chất của ether; tổng hợp ether; phản ứng của ether; phản ứng của epoxide; thiol và sulfide; .Mời các bạn cùng tham khảo! | Trường Đại Học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa Học Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỌC HỮU CƠ 2 TS. TRẦN HOÀNG PHƯƠNG 1 2 ETHER VÀ EPOXIDE THIOL VÀ SULFIDE 3 Chương 18 - ETHER VÀ EPOXIDE THIOL VÀ SULFIDE Định nghĩa R R alkyl vinyl aryl R-O-R O thuộc mạch hở hoặc mạch vòng Thiol R-S-H Sulfide R-S-R 4 5 TÊN GỌI VÀ TÍNH CHẤT CỦA ETHER Các ether đơn giản không chứa nhóm chức khác gọi tên hai nhóm thế kèm theo từ ether 6 Trường hợp có thêm nhóm chức khác phần ether được xem như nhóm thế alkoxy 7 Giống như alcol ether có dạng hình học tương tự phân tử nước. Góc liên kết R-O-R xấp xỉ góc tứ diện 112º trong dimethyl ether và trạng thái tạp chủng của nguyên tử oxygen là sp3. Nguyên tử oxygen âm điện làm cho phân tử ether xuất hiện một moment lưỡng cực dù nhỏ vì thế ether thường có nhiệt độ sôi cao hơn chút ít so với alkane tương ứng. So sánh nhiệt độ sôi của ether và hydrocarbon 9 Ether tương đối bền và không phản ứng trong nhiều điều kiện. Một vài ether có thể phản ứng chậm với oxygen trong không khí cho ra peroxide hợp chất chứa liên kết O-O . Các peroxide đi từ ether có trọng lượng phân tử thấp như diisopropyl ether và tetrahydrofuran rất dễ nổ và cực kỳ nguy hiểm thậm chí chỉ với lượng rất nhỏ. Ether là những dung môi cần thiết trong phòng thí nghiệm nhưng phải sử dụng chúng thật cẩn thận và không nên lưu trữ trong suốt thời gian dài Pro. 10 . TỔNG HỢP ETHER Các ether đối xứng đơn giản được điều chế bởi phản ứng khử nước của alcol với xúc tác acid sulfuric. Phản ứng xảy ra theo cơ chế SN2. Áp dụng cho alcol bậc một vì alcol bậc hai và bậc ba khử nước theo cơ chế E1 để tạo alkene mục 11 . Tổng hợp ether Williamson Phương pháp tổng quát và tiện lợi nhất để điều chế ether Ion alkoxide phản ứng với alkyl halide nhất cấp hoặc tosylate bởi phản ứng SN2 12 Tổng hợp Williamson có thể sử dụng bạc oxide Ag2O có tính base yếu hơn NaH Các halide nhất cấp và tosylate phản ứng tốt nhất vì phản ứng khử cạnh tranh E2 thường xảy ra với các chất nền nhiều chướng ngại lập .
