Tài liệu tham khảo Chuyên đề toán học : Đồng phân hình học | Chuyên đề 1 ĐÔNG PHÂN HÌNH HỌC 1. Định nghĩa Đồng phân hình học đồng phân cis-trans là loại đồng phân lập thể sinh ra do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một bộ phận cứng nhắc của phân tử nhu liên kết đôi -C C- -C N- -N N- hoặc hệ thống vòng no. 2. Nguyên nhân xuât hiện đông phân hình học Do bộ phận cứng nhắc của phân tử làm cản trở sự quay tự do của các nhóm thế xung quanh trục liên kết. 3. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học - Phân tử phải có bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của hai nguyên tử ở bộ phận đó. - ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có h hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. Ví dụ abC Ca b n tử zCH2 abC-------Ca b Các trường hợp có đồng phân hbnh h ọ b a Trường hợp có một lien kết đôi - Hệ abC Ccd a b c d có hai đồng phân hình học dù cặp a-b và c-d có trùng nt - Đối với các loại hợp chất anđoxim xetoxim không đối xứng hidazon hợp chi b có hai đồng phân hình học dù c trùng với a Jo . _ C N H3C ô liên kết abC Nc a H . C N H3C OH syn - axetandoxim im y a khác b X N N 5C6 trans hay anti - azobenzen anti - ax aN Nb có hai đồng phân hình học dù a trù H _ KI N N H5C6 XC6H5 cis hay syn- azobenzen b Trường hợp có nhiều liên ke - Hệ gồm một số lẻ liên kết Hệ này giữ vai trò nhu một liên kết Ví dụ m -NO2H4C6. hau hệ cumulen abC C C Ccd nên nếu a b c d sẽ có hai đồng phân hình học. C6H X 6H4NO2 - m C6H5 C C C6H4NO2-m C C m-NO2H4C xC6H5 c6h5 E trans hoặc hon hai liên kết C C liên hợp abC CH- -CH CH- n-CH Ccd Nếu cặp a-b không đồng nhất với cặp c-d thì sẽ có 2n đồng phân. Ví dụ CH3-CH CH-CH CH-COOH có 4 đồng phân CH3. H C C H H C H COOH CH H COOH H C C H H E-E trans-trans Z-E cis-trans H H H H e C H h3c h Y C H COOH e e ZCOOH h3c h zc e H H E-Z trans-cis Z-Z cis-cis Nếu cặp a-b đồng nhất với cặp c-d số đồng phân sẽ ít hon 2n N 2n-1 2p-1 N Số đồng phân hình học p n 2 nếu n chẵn p n 1 2 nếu n lẻ Ví dụ C6H5-CH CH-CH CH-C6H5 có N 22-1 21-1 CeH H C e H H C e H C6H5 E-E .
