Dẫn xuất Halogen là sản phẩm thế hydro của hydrocacbon bằng halogen X (X=F, Cl, Br, I). Có thể có nhiều liên kết C-X. Được sử dụng để làm chất chống cháy, chất làm lạnh, dược phẩm, thuốc trừ sâu. Đối tượng của Hoá học hữu cơ - Hoá học hữu cơ là môn khoa học nghiên cứu thành phần và tính chất các hợp chất của cacbon. - Trong thành phần của các hợp chất hữu cơ, ngoài cacbon còn chứa | HÓA HỮU CƠ Ts. Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội Dẫn xuất Halogen Dẫn xuất Halogen là sản phẩm thế hydro của hydrocacbon bằng halogen X (X=F, Cl, Br, I) Có thể có nhiều liên kết C-X Được sử dụng để làm chất chống cháy, chất làm lạnh, dược phẩm, thuốc trừ sâu Dẫn xuất mono halogen của hydrocacbon no Danh pháp: Công thức Tên thông thường Tên quốc tế CH3Cl Metyl clorua Clometan CH3CH2Cl Etyl clorua Cloetan Isopropyl clorua 2-clo-propan N-propyl clorua 1-clo-propan Tert-butyl clorua 2-clo-2-metyl-propan Điều chế 1. Halogen hóa trực tiếp hydrocacbon A. Halogen hóa ankan bằng X2 (trừ F2) theo cơ chế gốc tự do. Tốc độ thế hydro: H bậc 3 > H bậc 2> H bậc 1 Cl > Br > I Với Flo thì phản ứng xảy ra mạnh, thường gây phản ứng nghịch do vậy để điều chế dẫn xuất của Flo phải bằng phương pháp gián tiếp: 2. Cộng HX vào anken Cơ chế electrophil: 3. Đi từ rượu: Lý tính Các ankyl halogenua đa số là chất | HÓA HỮU CƠ Ts. Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội Dẫn xuất Halogen Dẫn xuất Halogen là sản phẩm thế hydro của hydrocacbon bằng halogen X (X=F, Cl, Br, I) Có thể có nhiều liên kết C-X Được sử dụng để làm chất chống cháy, chất làm lạnh, dược phẩm, thuốc trừ sâu Dẫn xuất mono halogen của hydrocacbon no Danh pháp: Công thức Tên thông thường Tên quốc tế CH3Cl Metyl clorua Clometan CH3CH2Cl Etyl clorua Cloetan Isopropyl clorua 2-clo-propan N-propyl clorua 1-clo-propan Tert-butyl clorua 2-clo-2-metyl-propan Điều chế 1. Halogen hóa trực tiếp hydrocacbon A. Halogen hóa ankan bằng X2 (trừ F2) theo cơ chế gốc tự do. Tốc độ thế hydro: H bậc 3 > H bậc 2> H bậc 1 Cl > Br > I Với Flo thì phản ứng xảy ra mạnh, thường gây phản ứng nghịch do vậy để điều chế dẫn xuất của Flo phải bằng phương pháp gián tiếp: 2. Cộng HX vào anken Cơ chế electrophil: 3. Đi từ rượu: Lý tính Các ankyl halogenua đa số là chất lỏng, 1 số ankyl halogenua có khối lượng phân tử nhỏ ở thể khí Theo quy tắc chung, tính bay hơi tăng khi giảm khối lượng phân tử Khi cùng nguyên tử X, tính bay hơi giảm khi tăng số cacbon Các ankyl halogenua không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ và 1 số ankyl halogenua được làm dung môi Hóa tính Ankyl halogenua là 1 trong những chất có khả năng phản ứng cao do sự khác biệt về độ âm điện giữa nguyên tử cacbon và nguyên tử halogen Liên kết C-X bị phân cuacj mạnh về phía halogen. Nếu hiệu ứng +I của gốc ankyl càng lớn thì sự phân cực càng lớn. Nguyên tử halogen có thể tách ra dưới dạng X- . Khả năng phân ly C-X nhu sau: RI > RBr > RCl > RF Phản ứng đặc trưng nhất đối với ankyl halogenua là phản ứng thế nucleophil Ngoài ra còn có phản ứng tách loại Phản ứng thế nucleophil SN Tác nhân nucleophil sẽ tấn công vào cacbon mang điện tích dương và thay thế nhóm halogen của HX Trong đó X: Halogen Nu:- : OH- , CN- , RO- NH , RNH2, R3N Phản ứng SN thường được tiến hành trong
