NHÓM XUẤT: Được tách ra khỏi phân tử dưới dạng phân tử trung hòa điện hoặc ion âm. Nhóm xuất tốt: ion có khả năng bền vững hóa điện tích âm của nó: base yếu. Các chất thân hách có tâm thân hạch là các nguyên tố giống nhau: tính thân hạch và tính base biến đổi song song với nhau. | PHẢN ỨNG THẾ THÂN HẠCH & PHẢN ỨNG KHỬ ALKYL HALIDE Tâm thân điện tử The strengths of the carbon-halogen bonds C-H 413 C-F 467 C-Cl 346 C-Br 290 C-I 228 Rates of reaction: RCl HO >> RCO2 > ROH > H2O TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE ☻ Khi các tâm thân hạch khác nhau * Trong cùng một chu kỳ: Các ion cùng điện tích: tính thân hạch và tính base biến thiên song song với nhau và cùng giảm dần từ trái sang phải. TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE Tính thân hạch và tính base tăng * Trong cùng một nhóm: Tính base và tính thân hạch biến đổi ngược với nhau. TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE Tính thân hạch mạnh hơn Tính base yếu hơn Tính thân hạch yếu hơn Tính base mạnh hơn Từ . | PHẢN ỨNG THẾ THÂN HẠCH & PHẢN ỨNG KHỬ ALKYL HALIDE Tâm thân điện tử The strengths of the carbon-halogen bonds C-H 413 C-F 467 C-Cl 346 C-Br 290 C-I 228 Rates of reaction: RCl HO >> RCO2 > ROH > H2O TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE ☻ Khi các tâm thân hạch khác nhau * Trong cùng một chu kỳ: Các ion cùng điện tích: tính thân hạch và tính base biến thiên song song với nhau và cùng giảm dần từ trái sang phải. TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE Tính thân hạch và tính base tăng * Trong cùng một nhóm: Tính base và tính thân hạch biến đổi ngược với nhau. TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE Tính thân hạch mạnh hơn Tính base yếu hơn Tính thân hạch yếu hơn Tính base mạnh hơn Từ trên xuống bán kính nguyên tử tăng trong khi độ âm điện lại giảm. Khả năng bị solvat hóa bởi dung môi. Tính thân hạch tăng, tính base giảm * Ảnh hưởng của điện tích ion Dạng anion luôn có tính thân hạch mạnh hơn dạng phân tử Ví dụ: OH > H2O ; RO > ROH TÍNH THÂN HẠCH VÀ TÍNH BASE * Ảnh hưởng của yếu tố lập thể Kích thước càng lớn ► Tính thân hạch càng yếu ► Tính base càng mạnh Tính base: (CH3)3CO– > CH3CH2O– Tính thân hạch: (CH3)3CO– > Cl > Br > I Khả năng xuất: I > Br > Cl >> F NHÓM XUẤT TỐT Ion có tính base mạnh: OH , H , R ► Nhóm xuất rất yếu PHẢN ỨNG THẾ THÂN HẠCH (NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION) Nu:– Chất thân hạch (Nucleophile) X Nhóm xuất (Leaving group) 2 cơ chế: SN1 và SN2 PHẢN ỨNG THẾ THÂN HẠCH PHẢN ỨNGTHẾ THÂN
