Các liên kết trong phân tử ankan là liên kết σ bền vững nên ở nhiệt độ thường ankan tương đồi trơ về mọi mặt hóa học: không phản ứng với axit, bazơ và các chất oxi hóa mạnh (không làm mất màu dd KMnO4) Nên ankan còn có tên là parafin ít ái lục hóa học. Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế với halogen. | Bài 35: ANKAN. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Các liên kết trong phân tử ankan là liên kết σ bền vững nên ở nhiệt độ thường ankan tương đồi trơ về mọi mặt hóa học: không phản ứng với axit, bazơ và các chất oxi hóa mạnh (không làm mất màu dd KMnO4) Nên ankan còn có tên là parafin ít ái lục hóa học. Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế với halogen: ứng thế: Với phản ứng tỉ lệ 1:1, ankan có bao nhiêu vị trí cacbon khác nhau còn hiđro thì bấy nhiêu sản phẩm dẫn xuất monohalogen của ankan. Sản phẩm trong đó halogen thế hiđro của cacbon bậc cao là sản phẩm chính. VD: *Chú ý: - Với clo: điều kiện phản ứng là ánh sáng khuyếch tán. - Với Brom: điều kiện phản ứng trên 100oC và brom chỉ thế H của cacbon bật cao. - Với flo: chỉ phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và F. - Với iot quá yếu nên không phản ứng. Các đồng đẳng của metan của tham gia phản ứng thế tương tự như metan: CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – CHCl – CH3 + CH3 – CH2 Cl +HCl 2-clopropan 57% 1-clopropan 43% Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền (Sgk). 2. Phản ứng tách: a/ Tách hiđro (đề hiđro hóa): CnH2n+2 H2 + CnH2n (anken) (n ≥ 2) CnH2n+2 2H2 + CnH2n-2 (ankađien) (n ≥ 1) VD: CH3 – CH3 CH2 CH2 + H2 : *Kết luận: Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt.) các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C–C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. 3. Phản ứng oxi hóa (hữu hạn): -Ankan không làm mất màu dd KMnO4 -Khi đốt các ankan bị cháy tạo ra CO2, H2O và tỏa ra nhiều nhiệt VD: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ΔH = -890KJ - Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hôp ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi VD: CH4 + O2 HCH O + H2O CH3 CH2 CH2 — CH3 + 5/2 O2 2CH3 — CHOOH + H2O 4. Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toản): CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O II/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: công nghiệp: - Khí tự nhiên: Khoảng 95% thể tích khí tự nhiên là mêtan, phần còn lại là các hiđrocacbon: C2H6, C3H8, C4H10. - Khí mỏ dầu (khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trong mỏ dầu khoảng 10% thể tích khí mỏ dầu là mêtan, phần còn lại là các hiđrocacbon như: C2H6, C3H8, C4H10 Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ thu được các ankan có khối lượng phân tử nhỏ hơn và các anken VD: phòng thí nghiệm: - Nung muối nitrat axetat với vôi tôi – xút (hỗn hợp NaOH – Ca(OH)2 có thể CaO – NaOH). VD: - Muối nhômcacbua tác dụng với H2O: Hoặc tác dụng với axit: Tỗng hợp trực tiếp từ C và H có Ni làm xúc tác 500oC: dụng: Stone Heart design
