Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập 1 part 5', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 132 ANKEN PHƯƠNG PHÁP TỔNG Hộp Nguồn anken chủ yếu trong công nghiệp là các sản phẩm cracking dầu mỏ. Trong phòng thí nghiệm thường dùng các phương pháp sau 1 Loại halogenua hidro HX từ dẫn xuất halogen RX _ . _ c - cC KOH KX H2O H X X Cl Br I Phản ứng xảy ra theo cơ chế tách Eỵ hoặc E. chương 8 . Anken tạo thành có cấu hình trans và tuân theo quy tắc Zaitsev. Dẫn xuất RX bậc 3 bậc 2 bậc 1 X I Br C1 KOH . - ZbI J ROH KOH ROH . PTT PTT _ pu CH3CHBrCH3 J Xi i KOH ROH CH. - KOH ROH CHCH. J 81 CH3CH2CH CH2 19 2 Loại x2 tít dẫn xuất lt2 dihalogen hay vic dihalogen C - c Zn ----Cc CC ZnX2 X X Phản ứng là tách 1 2 chẳng hạn Zn . ----------- CH CH. ZnBr. 3 Loại nước từ ancol z H s. ẹ - Cc C I I _ s x 2 H 0H Phản ứng này cũng theo cơ chế tách Eị hoặc E2 chương 9 càn có xúc tác axit dặc tuằn theo quy tắc Zaitsev. Ancol bậc 3 dễ loại nưổc hơn bậc 2 và khố nhất là bậc nhất. Phản ứng xúc tác axit mạnh nên cố sự đồng phân hóa nối đôi và sự chuyển vị của cacbocation rất lớn H 170 C ---------- CH9 CHCH. J b b A -fa M J -J chính 67 95 c CH3CH2CH2CHOHCH 3 2 4 ---- CH3CH2CH CHCH3 65 - 80 cis CH. 3 4 CH. CH9 4CH CHCH. CH. CH9 .CH CHCH9CH. 46 90 C CH. .. ---------------- CH CH. 7 M J r -J 84 co sỏ HÓA HỌC HỮU co 133 Thường dùng axit H2SO4 hay H3PO4 và nhiệt. Ngườĩ ta có thể cho hơi ancol đi qua oxit nhôm ở 350 400 C R - OH R - p H -Ạl- -------- -A1- ---- 4 Phản ứng khử ankin ỌH R Ọ H Ị j M Al ------- Al anken - Ạl H 0 I L 1 xúc tác Lindlar _ _ R C C R ---- ------ R-CH CH-R cữ phàn ứng cộng syn Nạ hay Li NIL _ _ _ ------- H ---R CH CH R trans phản ứng cộng anti 5 Phản ứng thế nhóm cacbonyl bàng nhóm metylen phàn ứng Wittigs R - CHO CH PR - R - CH CH o PR -kJ Phàn ứng xảy ra qua hợp chất trung gian vòng. Tương tự cố thể thực hiện phản ứng R2C o CH2Br2 2Mg - CH2 - CR2 - OMgBr - CH2 CR2 BrMgOMgBr MgBr 43. .
