Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập 1 part 10', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | Cổ sỏ HÓA HỌC HỮU co 2Ỡ Các liên kết trong naphtalen không bằng nhau mà có thể thấy ỡ các cấu trúc lai hóa cộng hưởng. Nàng lượng cộng hưởng của naphtalen là 61 kcal mol theo nhiệt đổt cháy. i . I í _ 2. Tổng hợp naphtalen Naphtalen hay nóỉ chung các hiđrocacbon thơm đa f vòng ngưng tụ được tổng hợp bằng cách loại hiđro của hợp chất đa vòng vừa thơm vừa nọ hay vừa thơm vừa không no thường gọỉ các hợp chất này là hiđroaromatic hiđro thơm Pd t 3H t Phản ứng này gọi là phản ứng thơm hóa các hỉđro thơm Có thể tổng hợp từ benzen hay ankylbenzen 1 4 6-đỉmey 1-1 2 đihiđronaphtalen 1 7-đimetylnaphtalen 298 AREN 3. Phản ứng hóa học cùa naphtalen a Phản ứng thế electrophin của naphtalen Phản ứng đậc trưng của naphtalen cũng là phản ứng SE như nitro hóa halogen hóa sunfo hóa Friedel-Crafts . Chẳng hạn brom hóa naphtalen 72 - 75 1 - bromnáphtalen Phàn ứng không cần phài có xúc tác nghĩa là phản ứng dễ hơn benzen và sản phẩm chính là l-bromnaphtalen. Các phàn ứng khác như ở sơ đồ sau HNỌ CHgCO O Ĩ0 Ị 1 - nitronaphtalen 2 - nitronaphtalen Từ các phản ứng trên nói chung vị trí 1 hay a cùa naphtalen lỉnh động nhất sau đó là vị trí 2 hay 5. Điều đó cơ thể giải thích trên cơ sở tính bền của phức ơ tạo thành từ vị trí 1 và 2 cũng như ỗ các vị trí khác nhau co sỏ HÓA HỌC HỮU CO 299 Hướng tạo thành phức ơ ở vị trí 1 có hai cấu trúc chứa điện tích dương trong vòng bịL tấn công và vòng benzen bên cạnh vẫn giữ được tính thơm. Hướng tạo phức ơ từ vị trí 2 cũng có haỉ cấu trúc chứa điện tích dương ở nhânbị tấn cồng song chỉ có một cấu trúổ có vòng benz en giữ được cấu trúc thơm . Phức ơ của vị trí 1 bền hơn vị trí 2 khà năng thế vào ví tri 1 nhanh hơn VỊ trí 2. Sản phẩm thế 1 ưu tiên hơn. Theo thuyết MO phân tử naphtalen có HOMO trong đó các vị trí ở gần nút hơn nói chung có biên độ hàm số sóng nhô hơn ỗ vị trí xa hơn hình . Như vậy vị trí 1 ở xa nút hơn sẽ có biên độ hàm số sóng lộn hơn vị trí 2 nên vị trí 1 hoạt động hơn. Nối chung trong điều kiện phản ứng bình thường sản
