Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập 3 part 3', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 80 HỘP CHẤT NITƠ p -dimetylaminoazobenzen vàng dầu hay vàng bơ và khi muối diazoni có nhóm thế hút electron SQỉ axit p -đỉmetylaminoazobenzen-p -sunfonk inctyl da cam Metyl da cam dùng làm chất chỉ thị màu có nhóm azo N N . Nhóm azo có hai nitơ còn co cặp electron n trên obitan lai hóa sp2 có bản chất s lớn hơn nên tính bazơ yếu hơn nên hợp chất azo co tính bazơ yếu co thể proton hóa ở pH 2-ỉ- 5. Ka 300M 4J Metyl da cam cố pKn 3 5. Giá trị này liên quan tới nho m azo bị proton hốa mà không phải là nhóm so hay đimetylamino. ỏ giá trị pH 3 5 metyl da cam tòn tại ở dạng azo màu vàng còn ở giá trị pỉĩ thấp hơn metyl da cam bị proton hóa màu đỏ. co só HÓA HỌC HỬU co 81 đỏ vàng K b Phản ứng với phenol và dẫn xuất Phenol hay ete phenolat phản ứng với ion diazoni dễ dàng trong môi trường kiềm H ỉĩcF liếp vĩ nhanh tiếp vĩ chậm Trong môi trường axit tốc độ phản ứng SE rất chậm. Phản ứng xảy ra trong môi trường kiềm yếu pH 8 4- 9 ở đó nồng độ phenol là cực đại trong cân bằng Phản ứng cũng xảy ra ở vị trí para và đôi khỉ ở vị trí ortho khi vị trí para đã bị thế. . AMIN KHÔNG NO-ENAMIN VÀ AZOMETYN Các amin không no vừa có liên kết đôi và nhóm NH2 riêng rẽ có những tính chất tương tự anken và amin ở đây chỉ đề cập đến những loại enamín có nhóm NH2 đính với cacbon ạp2 Các enamin bậc nhất và bậc hai còn có hiđro cho nên dê dàng đồng phân ho a thành hợp chất bền hơn H - N - c c N c - c - H enamiii iinonỉ azoinctyn 82 HỘP CHẤT NITO Chỉ cổ enamin bậc ba không có khả năng đồng phân hóa nên mới có thể tách ra để nghiên cứu và enamin chỉ tồn tại ở dạng bậc ba R C C-N R N-N-đimetyl- 1-xyclohexenamin Song các enamỉn bậc ba trong môi trường axit co cân bàng chuyển mạnh về phía azometyn H R c - H - C-C N XR 1 R Các enamin này tổng hợp tử amin bậc hai và xeton khi có xúc tác axit hay bazơ 40 N- ỉ-xyclohexenyl pirolkĩín Cơ chế phản ứng giống như cơ chế hình thành imin 1
