Bài giảng hóa học đại cương - Arene part 4

Khi ankyl hóa aren, phản ứng thường có sự sắp xếp (chuyển vị) của nhóm ankyl trong quá trình phản ứng, đặc biệt khi halogenua ankyl là bậc 1 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl AlCl 3 Benzen 1-Clorobutan CH 2 CH 3 + se c-Butylbenzen (65%) Butylbenzen (35%) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 | b4 Ankyl hoá vòng thơm. Benzen Cl I CH3-CH-CH3 2-Cloropropan CH3 AICI3 HCl Cumen 85 Isopropylbenzen Khi ankyl hóa aren phản ứng thường có sự sắp xếp chuyển vị của nhóm ankyl trong quá trình phản ứng đặc biệt khi halogenua ankyl là bậc 1 Benzen CH3CH2CH2CH2Cl ÃĨCT3 1-Clorobutan CH3 Ch ch2-ch3 ch2ch2ch2ch3 sec-Butylbenzen 65 Butylbenzen 35 Lưu ý Phản ứng này thường cho dẫn xuất nhiều lần thế Khi ankyl hóa thương xãy ra sự đồng phân hóa mạch nhánh nhất là đi từ ankyl halogenua bậc 1 mạch dài b5 Axyl hoá vòng thơm Phản ứng axyl hóa Friedel -Crafts khi một hợp chất thơm phản ứng với một clorua axit anhydrit axit RCOCl R-CO-O-CO-R có xúc tác là AlCl3. O O 3 CH3-C Cl AlCl 3 80 oC C. ch3 HCl Acetophenon 95 Cơ chế của phản ứng axyl hoá tương tự như ankyl hoá O AlClj C ----------- R Cl R C O R C O AlCl4 R C Ol Cation acyl O .R .C J H ĩCtỉ O H C. R HCl C Qui tắc thế electrophin vào nhân thơm C1 Đối với benzene do 6 nguyên tử cacbon như nhau nếu phản ứng thế 1 lần thì cho ta một sản phẩm duy nhất C2 Nếu trong nhân benzene có sẵn nhóm thế thì các nhóm thế này ảnh hưởng lớn đến khả năng phản ứng của hợp chất thơm và ưu tiên định hướng nhóm thế mới vào một số vị trí nhất định. Người ta chia nhóm thế thành 3 loại chính Nhóm thế loại 1 đó là các nhóm có hiệu ứng I C H hầu hết các nhóm thế này hoạt hóa nhân thơm và ưu tiên định hướng nhóm thế mới vào vị trí orto và para. Ví dụ NH2 OH nhóm thế loại

Không thể tạo bản xem trước, hãy bấm tải xuống
TỪ KHÓA LIÊN QUAN
TÀI LIỆU MỚI ĐĂNG
24    21    1    01-12-2024
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.