Tham khảo tài liệu 'chương 33: hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố', y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | Chương 33 HỢP CHẤT DỊ VÒNG 5 CẠNH NHIỀU DỊ Tố MỤC TIÊU 1. Nêu được cách phân loại và đọc được tên dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố. 2. Nêu được một số ứng dụng của dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố trong ngành Dược. Phân loại. Các dị vòng 5 cạnh nhiều dị tổ thường gặp - Dị vòng thơm 2 dị tổ khác nhau và giống nhau 1 1 2-oxazol 1 3-oxazol 1 2-Diazol ft 1 H 1 3-Diazol - Dị vòng 3 và 4 dị tố khác nhau và giống nhau 11 1 1 2 5-Oxadiazol 1 2 3-Oxadiazol 1 2 5-Thiadiazol 5 N2 H1 1 2 3-Triazol H 1 2 4-Triazol n N JI 11 NN N H Tetrazol 1. NHÓM OXAZOL . Tong hợp nhân oxazol Có nhiều phương pháp tổng hợp nhân oxazol . Ngưng tụ a-bromoceton với amid . O _ CA-C-OH CH -Br CH-IỈI- Bromoacetophenon HN I 4 11 HO Formamid 4-Phenyl-1 3-oxazol 120 . Ngưng tụ hợp chất nitrilmandelic với aldehyd thơm C N ll OH x ch-C6H O 2 5-Diphenyl-1 3-oxazol Nitrilmandelic Aldehyd benzoic Tính thơm của oxazol thấp hơn thiazol. Oxazol thể hiện tính chất của một dien liên hợp có phản ứng cộng Diels -Alder. Et3N 180 oC CH2 CH-CN ---- -- CN ứng dụng phản ứng này để tổng hợp các dẫn chất của pyridin. Ví du Vitamin B6 có chứa dị vòng pyridin được tổng hợp như sau EtOOC COOEt c C HH 110oC Pyridoxol Vitamin B LiAlH4 Một vài hợp chất chứa vòng oxazol như 2 5-diaryloxazol có tính huỳnh quang được sử dụng như một tác nhân phát quang. 5 4H -oxazolon còn gọi là azalacton như là một anhydrid của N-acylaminoacid. 2 5-Diaryl-1 3-oxazol Azalacton . Benzoxazol Benzoxazol được điểu chế bằng cách đun o-aminophenol vối acid carboxylic hoặc anhydrid acid ở 160 C. L ìr 2 HCOOH 3 11 - h2O aNH-CHO __ --N - h2o -H k JL OH 2 O 121 2. NHÓM THIAZQL . Tong hợp nhân thiazol . Cho cloracetaldehyd tác dụng với thioformamid 11C O CH -Cl H2N _Cll - H2O - HCl 1 3-Thiazol . Cho cloracetaldehyd tác dụng với thioure tạo 2-amino-1 3-thiazol HC O L Ch2 Cl Cloacetaldehyd H2N .C. NH2 Thioure - H2O - HCl 2-Amino -1 3-Thiazol Thiazol là chất lỏng không màu có ts 117 C. 2-Aminothiazol là tinh thể không màu có t nc 90 .
