CHƯƠNG 3 DIEN Dien tiếp cách Dien cô lập Ngoài ra, có dien thứ ba ít quan trọng hơn đó là alen có liên kết đôi kế cận nhau. C C C .1. Danh pháp Tên dien = số định vị + tên alcadien .2. Điều chế • Dien | CHƯƠNG 3 DIEN Ngoài ra, có dien thứ ba ít quan trọng hơn đó là alen có liên kết đôi kế cận nhau. Dien tiếp cách Dien cô lập 1. Danh pháp Tên dien = số định vị + tên alcadien 2. Điều chế Dien được điều chế bằng những pp tương tự như alken. Thí dụ: trong kỹ nghệ người ta điều chế 1,3-butadien từ phản ứng Cracking hoặc khử nước của diol. 3. Hóa tính Tính bền của dien tiếp cách Thường nhiệt hidrogen hóa một alken và đồng chủng không khác nhau nhiều. Alken Nhiệt hidrogen hóa KCal/mol RCH=CH2 30 R2C=CH2, RCH=CHR 28 R2C=CHR 27 CH2=CHCH2CH=CH2 CH2CHCH2CH2CH=CH2 60,8 60,5 1,3-Butadien 57,1 1,3-Pentadien Nhiệt hidrogen của 1,3-pentadien thấp hơn nhiệt hidrogen của 1,4-pentadien chứng tỏ hợp chất 1,3-pentadien có lk đôi tiếp cách có năng lượng thấp hơn 1,4-pentadien có liên kết đôi cô lập. s-trans s-cis Phản ứng cộng thân điện tử của dien tiếp cách Cộng halogen cộng 1,2 cộng 1,4 Cộng hidracid Cộng với hidrogen Tỷ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 Dien tiếp cách cho phản ứng cộng dễ dàng hơn alken vì ion carbonium sinh ra bền hơn. Tùy thuộc vào điều kiện phản ứng Đa phân hóa dien tiếp cách (Homopolymerization) Thí dụ: Cao su thiên nhiên Từ mạch thẳng của cao su thiên nhiên biến thành cao su lưu hóa có mạch lưới làm gia tăng tính bền và đàn hồi. Sự cộng đa phân hóa (Copolymerization) Thí dụ: polimer giữa butadien và stiren. 4. 1,2-Dien, Alen Hóa tính Trong môi trường base mạnh như NaNH2, alen biến đổi thành alkin. Cơ chế: 5. Phân giải dien Dien cho trắc nghiệm định tính giống như alken. Nó làm mất màu Brom trong CCl4 Làm đổi màu dung dịch KMnO4 loãng, nguội. Tuy nhiên, để xác định cơ cấu của alen bằng sự ozon giải. | CHƯƠNG 3 DIEN Ngoài ra, có dien thứ ba ít quan trọng hơn đó là alen có liên kết đôi kế cận nhau. Dien tiếp cách Dien cô lập 1. Danh pháp Tên dien = số định vị + tên alcadien 2. Điều chế Dien được điều chế bằng những pp tương tự như alken. Thí dụ: trong kỹ nghệ người ta điều chế 1,3-butadien từ phản ứng Cracking hoặc khử nước của diol. 3. Hóa tính Tính bền của dien tiếp cách Thường nhiệt hidrogen hóa một alken và đồng chủng không khác nhau nhiều. Alken Nhiệt hidrogen hóa KCal/mol RCH=CH2 30 R2C=CH2, RCH=CHR 28 R2C=CHR 27 CH2=CHCH2CH=CH2 CH2CHCH2CH2CH=CH2 60,8 60,5 1,3-Butadien 57,1 1,3-Pentadien Nhiệt hidrogen của 1,3-pentadien thấp hơn nhiệt hidrogen của 1,4-pentadien chứng tỏ hợp chất 1,3-pentadien có lk đôi tiếp cách có năng lượng thấp hơn 1,4-pentadien có liên kết đôi cô lập. s-trans s-cis Phản ứng cộng thân điện tử của dien tiếp cách Cộng halogen cộng 1,2 cộng 1,4 Cộng hidracid Cộng với hidrogen Tỷ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 Dien tiếp cách cho .
