Vòng benzen là một hệ bền vững chứa liên hợp khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không . Phương pháp thế SE electrophil vào vòng benzen: Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron p khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng nhất của benzen. | HÓA HỮU CƠ Ts. Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội Hợp chất hydrocacbon thơm Benzen và đồng đẳng Cấu tạo của benzen: + Công thức phân tử: C6H6 + Vòng benzen có cấu tạo phẳng và đối xứng + Các liên kết C-C trong vòng benzen có độ dài nằm giữa độ dài liên kết đơn và liên kết đôi của C tử đó có thể giải thích được tính vừa no vừa không no của benzen + Các nguyên tử C của benzen giống nhau về mật độ điện tử Vòng benzen là một hệ bền vững, chứa hệ liên hợp khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no Điều chế 1. Phản ứng Wurts – Fitting. 2. Phản ứng Friedel – Craft 3. Trime hóa axetylen và đồng đẳng 4. Decacboxyl hóa axit benzoic Hóa tính A. Phản ứng thế SE electrophil vào vòng benzen: Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng nhất . | HÓA HỮU CƠ Ts. Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội Hợp chất hydrocacbon thơm Benzen và đồng đẳng Cấu tạo của benzen: + Công thức phân tử: C6H6 + Vòng benzen có cấu tạo phẳng và đối xứng + Các liên kết C-C trong vòng benzen có độ dài nằm giữa độ dài liên kết đơn và liên kết đôi của C tử đó có thể giải thích được tính vừa no vừa không no của benzen + Các nguyên tử C của benzen giống nhau về mật độ điện tử Vòng benzen là một hệ bền vững, chứa hệ liên hợp khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no Điều chế 1. Phản ứng Wurts – Fitting. 2. Phản ứng Friedel – Craft 3. Trime hóa axetylen và đồng đẳng 4. Decacboxyl hóa axit benzoic Hóa tính A. Phản ứng thế SE electrophil vào vòng benzen: Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng nhất của benzen. Reaction Type Typical Equation Electrophile E(+) Halogenation: C6H6 + Cl2 & heat FeCl3 catalyst ——> C6H5Cl + HCl Chlorobenzene Cl(+) or Br(+) Nitration: C6H6 + HNO3 & heat H2SO4 catalyst ——> C6H5NO2 + H2O Nitrobenzene NO2(+) Sulfonation: C6H6 + H2SO4 + SO3 & heat ——> C6H5SO3H + H2O Benzenesulfonic acid SO3H(+) Alkylation: Friedel-Crafts C6H6 + R-Cl & heat AlCl3 catalyst ——> C6H5-R + HCl An Arene R(+) Acylation: Friedel-Crafts C6H6 + RCOCl & heat AlCl3 catalyst ——> C6H5COR + HCl An Aryl Ketone RCO(+) Cơ chế phản ứng thế SE 1. Phản ứng halogen hóa. Cơ chế: Clo hóa benzen Iod hóa benzen Iod bị oxi hóa bởi Cu+2 hoặc peroxit 2. Phản ứng nitro hóa. Nitrobenzen dùng để điều chế anilin 3. Phản ứng sunfonic hóa 4. Phản ứng akyl hóa Chất xúc tác AlCl3 Cơ chế: AlCl3 là axit lewis, phản ứng với halogenua ankan tạo cacbocation. Giới hạn của phản ứng ankyl hóa 5.
