Mục tiêu nghiên cứu của đề tài nhằm: Tổng hợp 5-formyl-8-hidroxyquinoline từ 8-hidroxyquinoline với tác nhân formyl hóa là CHCl3, dùng KOH làm xúc tác theo phản ứng Reimer – Tiemann; Tổng hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinoline-5-yl)prop2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinoline-5-yl)prop2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1- one bằng phản ứng ngưng tụ aldol – croton hóa với xúc tác acid; xác định các thông số vật lý của các chất tổng hợp được: nhiệt độ nóng chảy, dung môi hòa tan. Mời các bạn cùng tham khảo để biết thêm các nội dung chi tiết. | BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH - - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ TÊN ĐỀ TÀI TỔNG HỢP 1- 3 4-DIMETHOXYPHENYL -3- 8-HYDROXYQUINOLIN-5-YL PROP-2-EN-1-ONE 1- 4-HYDROXY-3-NITROPHENYL -3- 8-HYDROXY QUINOLIN-5-YL PROP-2-EN-1-ONE VÀ 1- 4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL -3- PYRIDINE-4-YL PROP-2-EN-1-ONE TỪ 8-HYDROXYQUINOLINE VÀ PYRIDINE-4-CARBALDEHYDE Giáo viên hướng dẫn Lê Văn Đăng Người thực hiện Nguyễn Thị Minh Thư Thành phố Hồ Chí Minh Ngày 10 tháng 05 năm 2012 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP GVHD LÊ VĂN ĐĂNG MỤC LỤC MỤC LỤC .1 LỜI CẢM LỜI MỞ ĐẦU .5 PHẦN 1 TỔNG QUAN VỀ CƠ SỞ LÝ THUYẾT .7 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHILE Ở NHÂN THƠM .7 Khảo sát phản ứng thế electrophile vào nhân thơm S E Ar .7 Đặt vấn đề .7 Cơ chế chung .7 Tìm hiểu cơ chế phức σ .8 Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophin trong vòng thơm .14 Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu .14 Ảnh hưởng của tác nhân electrophile .16 Ảnh hưởng của dung môi và xúc tác .18 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP FORMYL HÓA NHÂN Formyl hóa Gattermann Koch .20 Cơ chế phản ứng .20 Phạm vi ứng dụng .21 Hạn chế .22 Những cải tiến của phương pháp .22 Điều kiện tiến hành phản ứng .23 Phản ứng forlmyl hóa Gatterman .24 Cơ chế phản ứng .24 Phạm vi ứng dụng .25 Hạn Điều kiện tiến hành phản ứng .26 Tổng hợp Vilmeier .26 Cơ chế phản ứng .27 . Phạm vi ứng Hạn Điều kiện phản ứng .29 Phản ứng Reimer Tiemann .30 SVTH NGUYỄN THỊ MINH THƯ TRANG 1 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP GVHD LÊ VĂN ĐĂNG Cơ chế phản ứng .30 Phạm vi ứng dụng .31 Hạn chế .33 Điều kiện tiến hành phản ứng .34 Forlmyl hóa bằng tác nhân formyl fluoride .34 Cơ chế phản ứng .34 Điều kiện tiến hành .34 Các phương pháp formyl hóa khác .35 Formyl hóa bằng chlorometylen dibenzoat và dichlorometyl ankyl ether
