Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Bài giảng Phenol

Bài giảng Phenol giới thiệu tới người đọc danh pháp của Phenol, lý tính của Phenol, nguồn kỹ nghệ, điều chế (thủy giải muối diazonium, nung chảy kiềm hợp chất sulfonat, thủy giải halogenur aril mang nhóm hút e mạnh), phản ứng. . | PHENOL -OH liên kết trực tiếp với nhân thơm o 1,36A 109 o 1. Danh pháp Những hợp chất khác được gọi như dẫn xuất của phenol hay naptol. OH OH CH3 OH OH CH3 p-cresol CH3 m-cresol o-cresol phenol OH OH OH OH OH OH hydroquinone OH resorcinol catechol O2N NO2 NO2 picric acid OH OCH3 eugenol OH CH(CH3)2 H3C CH2CH CH2 Thymol OH α-naphthol β-naphthol OH Tên thông thường OH OH OH OH OH OH 1,2-benzenediol 1,3-benzenediol 1,4-benzenediol OH OCH3 4-methoxyphenol OH Cl Br OH Cl CH3 3-bromo-4-chlorophenol 5-chloro-2-methylphenol Tên IUPAC 2. Lý tính So sánh lý tính của phenol và ciclohexanol Phenol Ciclohexanol - Độ nóng chảy - Độ sôi - Tính hòa tan trong nước g/100g nước, 20oC - Ka 43oC 181oC 9,3 1,0.10 10 25,5oC 161oC 3,6 10 18 3. Nguồn kỹ nghệ 3.1 Từ benzen 3.2 Từ isopropil benzen hoặc toluen Cơ chế: Có thể giai đoạn (2) và (3) xảy ra đồng thời, sự chuyển vị nhóm phenil giúp nước tách ra. Ngoài ra, Toluen cũng có thể bị oxid hóa bằng oxigen của khí trời với xúc tác muối Cu2 , Mg2 . 4. Điều chế 4.1 Thủy giải muối diazonium (xem chương amin) 4.2 Nung chảy kiềm hợp chất sulfonat 4.3 Thủy giải halogenur aril mang nhóm hút e mạnh 5. Phản ứng 5.1 Phản ứng do liên kết O H 5.1.1 Tính acid Phenol là acid mạnh hơn nước, nhưng yếu hơn acid carboxilic. Phần lớn phenol có giá trị Ka khoảng 10 10, trong khi giá trị Ka của acid khoảng 10 5. Do đó, sự ion hóa tạo thành ion phenoxid dễ hơn sự tạo thành ion alcoxid. Vì có tính base, oxigen có thể cho điện tử vào vòng. Điều này được xác định bởi sự phân phối điện tử trong cơ cấu V, VI, VII của phenol và VIII, IX, X của ion phenonid. Tính acid O H O-H phân cực OH NaOH OH Na tính acid > HOH > alcohol ONa + H2O ONa + H2 Tính acid: phenol > > CH3 pKa NO2 7.15 7.23 8.4 10.08 > 10.14 CH3 CH3 10.28 OH OCH3 OH OCH3 OH OH Cl OH Cl OH > > > > 9.65 9.98 OCH3 10.21 8.48 9.02 Cl 9.38 5.1.2 Tạo thành ester: chuyển vị Fries Thí dụ: 5.2 Phản ứng của . | PHENOL -OH liên kết trực tiếp với nhân thơm o 1,36A 109 o 1. Danh pháp Những hợp chất khác được gọi như dẫn xuất của phenol hay naptol. OH OH CH3 OH OH CH3 p-cresol CH3 m-cresol o-cresol phenol OH OH OH OH OH OH hydroquinone OH resorcinol catechol O2N NO2 NO2 picric acid OH OCH3 eugenol OH CH(CH3)2 H3C CH2CH CH2 Thymol OH α-naphthol β-naphthol OH Tên thông thường OH OH OH OH OH OH 1,2-benzenediol 1,3-benzenediol 1,4-benzenediol OH OCH3 4-methoxyphenol OH Cl Br OH Cl CH3 3-bromo-4-chlorophenol 5-chloro-2-methylphenol Tên IUPAC 2. Lý tính So sánh lý tính của phenol và ciclohexanol Phenol Ciclohexanol - Độ nóng chảy - Độ sôi - Tính hòa tan trong nước g/100g nước, 20oC - Ka 43oC 181oC 9,3 1,0.10 10 25,5oC 161oC 3,6 10 18 3. Nguồn kỹ nghệ 3.1 Từ benzen 3.2 Từ isopropil benzen hoặc toluen Cơ chế: Có thể giai đoạn (2) và (3) xảy ra đồng thời, sự chuyển vị nhóm phenil giúp nước tách ra. Ngoài ra, Toluen cũng có thể bị oxid hóa bằng oxigen của khí trời với xúc tác muối Cu2 , Mg2 . 4. Điều .