Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 6

Furfural có thể đ−ợc trích ly từ lõi ngô hoặc trấu bằng ph−ơng pháp cất lôi cuốn hơi n−ớc. Trong ngô, trấu, cám có pentozan. H O , H+ (C5H8O4) n 2 Pentozan CHO (CHOH)3 CH2OH Pentose - 3H2O O Furfural CHO Hóa tính: Furfural có tính chất giống nh− furan. − Có thể nitro hoá furfural bằng hỗn hợp acid HNO3 và H2SO4 đậm đặc khi có anhydrid acetic làm dung môi và ở nhiệt độ thấp (-20°C). Phản ứng thế ở vị trí 5 | 1.3. Các dẫn xuất quan trọng của furan 1.3.1. Furfural. Furan-2-aldehyd Furfural Điều chế - Furfural có thể ược trích ly từ lõi ngô hoặc trấu bằng phương pháp cất lôi cuốn hơi nưốc. Trong ngô trấu cám có pentozan. CHO H2O H C5H8O4 n 2 XL. II II CHOH L J CHO CH2OH - 3H2O O Pentozan Pentose Furfural Hóa tính Furfural có tính chất giống như furan. - Có thể nitro hoá furfural bằng hỗn hợp acid HNO3 và H2SO4 ậm ặc khi có anhydrid acetic làm dung môi và ở nhiệt ộ thấp -20 C . Phản ứng thế ở vị trí 5. HNO 3 H2SO4 -20OC Anhydrid acetic O2N CHO 5-Nitrofurfural H2O - Furfural có tính chất của một aldehyd thơm tham gia phản ứng Cannizaro tạo acid và alcol. KOH đđ - Furfural tác dụng vối anilin khi có mặt của acid HCl vòng furan bị phá vổ và tạo hợp chất có màu phản ứng Dieckmann 1905 ứng vối công thức cấu tạo sau c6h5nh2 CHO CHO -H2O c6h5nh2.hci c6h5nh OH ll KIf Cl 96 - Hợp chất 5-nitrofurfural ngưng tụ vối các chất semicarbazid thiosemicarbazid tạo thành các chất semicarbazon và thiosemicarbazon của 2-nitrofurfural có tác dụng kháng nấm. o2n CHO H2N-HN-C-NH2---- O2N O S ch n-hn-c nh2 h2o O S 1.3.2. Benzofuran - Coumaron Coumaron được tổng hợp bằng cách cho phenolat tác dụng vối a-halogenoceton và loại nưốc tiếp theo. - NaCl O C .R Ao 1.3.3. Một số dược chất có nhàn furan Nitrofuran Kháng khuẩn đường tiểu tiện Kháng khuẩn đường ruột Acid ascorbic Vitamin C OH I . HOCH2 CH HO OH 2. NHÓM PyRRQL a K. .s a N J H Sự phân bô mật độ điện tử n làm cho vòng pyrrol trở nên bển vững. Cặp điện tử tự do của nitơ tham gia tạo hệ thông thơm nên nitơ mất khả năng tương tác vối proton H của acid nên tính base của pyrrol giảm. 97 Pyrrol có các công thức giối hạn N H N H N H N H N H H 2.1. Tổng hợp vòng pyrrol 2.1.1. Phương pháp Knorr 1885 Cho amoniac amin bậc 1 hoặc hydrazin tác dụng vối hợp chất 1 4-dicarbonyl R C Ợ-R 1 1 HO HO N ĩ R 2 H2O 2.1.2. Đi từ acetylen và aldehyd formic sau đó tác dụng với amoniac CU2C2 __ nh3 . HC CH 2HCHO HOCH2 C C CH2OH 1 4-Butyndiol âpsuốt H 2.2. .