Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 9

Citronellal Citral, citronellal có nhiều trong tinh dầu sả, tinh dầu bạch đàn. Tổng hợp Citral b Trong công nghiệp, citral b đ−ợc điều chế từ aceton và acetylen. C2H5OOC O CH3 C C2H2 HC C OH + 2 H C NaNH2 H3C CH3 CH3 H2C CH H3C OH H2O , HO - C2H5OH , -CO2 CH3 O +ClCH2COOC2H5 CH3 COOC2H5 CH3 COOC2H5 CH3 CH3 + H2O - C2H5OH - H2O CH3 CHO CH3 BrCH2 OH + PBr3 CH3 CH3 C2H5OOC C CH3 - HBr O CH3 CH3 O | Các aldehyd của monoterpen không vòng. Citral citronellal có nhiều trong tinh dầu sả tinh dầu bạch đàn. Tổng hợp Citral b Trong công nghiệp citral b được điều chế từ aceton và acetylen. CH3 NaNH2 C2H2 HC C C OH 2 H H2C ch OH h3cx ch. h3c ch. C2H5OOC CH3 - HBr O C2H5OOC O 3 CH3 O ClCH2COOC2H5 H2O HO- - C2H5OH -CO2 ch3 ch3 CH3 3 CH3 H2O COOC2H5 - C2H5OH - h2o CH3 CH3 CH3 CHO CH3 O C 2.1.2. Tính chất của cấc monoterpenoid không vòng - Sự đóng vòng xảy ra theo hưống tạo khung p -mentan. ỌHO ch ch3 Citral b Neral CH3 -H I 1 H L Ch2oh ch ch3 Nerol Dehydropulegol Dehydroisopulegol a-Terpineol ch3oh H2O H ch3 OH CH3 cis-Terpin 153 - Sự đóng vòng xảy ra theo hưống tạo vòng ionon Tổng hợp a-ionon và 3-ionon lonon có trong thiên nhiên là thành phần quan trọng trong nhiều hương liệu và có trong thành phần cấu tạo của caroten và vitamin A. Citral ngưng tụ vối aceton có xúc tác base hoặc acid thì tạo thành ionon. Tùy thuộc vào tác nhân đóng vòng có thế tạo a-ionon hoặc P-ionon. Xúc tác là acid phosphoric thì a-ionon được tạo thành chủ yếu xúc tác là acid sulfuric thì P-ionon là chủ yếu. Phản ứng tạo ionon qua nhiều giai đoạn CHO CH3 2 co - - H2O CH3 C_ O - H Cạc giai đoạn tong họp H - H 2.2. Monoterpen 1 vòng 2.2.1. Limonen và đồng phân Các hợp chất thuộc loại monoterpen 1 vòng có khung p-cymen hoặc khung p-mentan - Khung p-mentan là hexahydro-p-cymen p-Cymen 1-Methyl-4-isopropylbenzen 1-Methyl-4-isopropylcyclohexan Tất cả các monoterpen 1 vòng có công thức C10H16 mang khung mentadien Limonen a-Terpinen P-Terpinen Y -Terpinen Terpinolen a-Phelandren P-Phelandren 154 - Danh pháp Đánh số chỉ vị trí liên kết đôi. Vị trí carbon thứ nhất và vị trí carbon thứ hai đặt trong ngoặc có khi liên kết đôi được ký hiệu bằng chữ A. Limonen 1 8-Mentadien A1 8-Mentadien a-Terpinen 1 3-Mentadien A1 3-Mentadien P-Terpinen 1 7 3-Mentadien A1 7 3 -Mentadien y-Terpinen 1 4-Mentadien A1 4-Mentadien Terpinolen 1 4 8 -Mentadien A1 4 8 -Mentadien a-Phelandren 1 5-Mentadien A1 5-Mentadien P-Phelandren 1 7