Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Tổng hợp một số dẫn xuất của dị vòng Pirazole và 1,2,4-Triazole từ Meta-crezol và Para-crezol

Với sự phát triển mạnh mẽ của lĩnh vực tổng hợp hoá dị vòng, nhiều hợp chất mới với những đặc tính quí báu đã được khám phá. Trong đó, các dị vòng pirazole và 1,2,4-triazole đã được biết đến bởi những đặc trưng về tính chất phổ, hoạt tính sinh học và những ứng dụng thực tế quan trọng [3], [4], [5]. Bài này trình bày kết quả tổng hợp một số dẫn xuất của dị vòng pirazole và 1,2,4-triazole từ m-crezol và p-crezol. | Tổng hợp một số dẫn xuất của dị vòng Pirazole và 1,2,4-Triazole từ Meta-crezol và Para-crezol Taïp chí KHOA HOÏC ÑHSP TP.HCM Nguyeãn Tieán Coâng, Mai Anh Huøng TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA DỊ VÒNG PIRAZOLE VÀ 1,2,4-TRIAZOLE TỪ META-CREZOL VÀ PARA-CREZOL Nguyễn Tiến Công*, Mai Anh Hùng† 1. Mở đầu Với sự phát triển mạnh mẽ của lĩnh vực tổng hợp hoá dị vòng, nhiều hợp chất mới với những đặc tính quí báu đã được khám phá. Trong đó, các dị vòng pirazole và 1,2,4-triazole đã được biết đến bởi những đặc trưng về tính chất phổ, hoạt tính sinh học và những ứng dụng thực tế quan trọng [3], [4], [5]. Bài này trình bày kết quả tổng hợp một số dẫn xuất của dị vòng pirazole và 1,2,4-triazole từ m-crezol và p-crezol. 2. Thực nghiệm 2.1. Tổng hợp Các chất đã được tổng hợp theo sơ đồ sau : R OH R OCH2COOH Vôùi a b (I.a-b) R 3-CH3 4-CH3 R OCH2COOC2H5 (II.a-b) R R R OCH2CONHN=CH OCH2CONHNH2 OCH2CONHNH-C-SK (IV.1-4) X (III.a'-b') S (III.a-b) O O R N NH R N N R X R X OCH2 S OCH2 SH NH NH N N O N HO N H H H (V.1-4) (VI.a-b) Vôùi 1 2 3 4 R 3-CH3 4-CH3 3-CH3 4-CH3 X 2-OH 4-OCH3 * ThS, Khoa Hoá học Trường ĐHSP Tp.HCM † Sinh viên Khoa Hoá học Trường ĐHSP Tp.HCM 52 Taïp chí KHOA HOÏC ÑHSP TP.HCM Soá 10 naêm 2007 2.1.1. Tổng hợp các axit (I.a-b) Axit (I.a) được tổng hợp bằng cách đun hồi lưu hỗn hợp của kali m-crezolat (0,15mol m-crezol + 0,15mol KOH + 60ml H2O) và kali monocloroaxetat (0,24mol axit monocloroaxetic + 0,12mol K2CO3 + 60ml H2O) theo tỉ lệ 1:1,6 với một lượng dư khoảng 5-6g K2CO3 trong 2 giờ. Hỗn hợp sau phản ứng được để nguội, sau đó axit hoá bằng dung dịch HCl (1:1). Sản phẩm rắn thô tách ra được kết tinh lại nhiều lần trong hỗn hợp etanol-nước (1:2) đến khi có nhiệt độ nóng chảy ổn định. Thu được axit m-tolyloxiaxetic (I.a) tinh khiết. Tương tự, từ p-crezol, thu được axit (I.b). Kết quả tổng hợp các axit tolyoxiaxetic (I.a-b) được trình bày tóm tắt trong bảng 1. 2.1.2. Tổng hợp