Các dị vòng chứa oxygen, nitrogen hay sulfur đóng vai trò quan trọng trong nghiên cứu và phát triển các hợp chất có hoạt tính sinh học trong hóa hữu cơ và hóa dược. Bài viết trình bày một con đường tổng hợp các dẫn xuất α-amino ester một cách dễ dàng và hiệu quả từ chất đầu là các oxazolone sử dụng xúc tác carbene chứa dị vòng nitrogen. | Tạp chí phân tích Hóa Lý và Sinh học -Tập 29 số 02 2023 PHẢN ỨNG MỞ VÒNG OXAZOLONE BẰNG ALCOHOL SỬ DỤNG XÚC TÁC CARBENE CHỨA DỊ VÒNG CỦA NITROGEN Đến tòa soạn 09-03-2023 Lương Thị Mỹ Hạnh1 Hà Minh Tú1 Lương Thị Thanh Huyền2 1. Khoa Hóa học Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Đại học Quốc gia Hà Nội 2. Trường Đại học Dược Hà Nội Email haminhtu@ SUMMARY NITROGEN HETEROCYCLIC CARBENE -CATALYZED RING OPENING OF OXAZOLONES WITH ALCOHOLS An efficient synthesis of α-amino ester from easily accesible oxazolones was reported. The ring opening of oxazolones with alcohols proceeded smoothly at room temperature in the presence of sodium carbonate as a base and a triazolium as precatalyst to furnish α-amino esters in high yields. This methodology showed good tolerance to many oxazolones with different substituents as well as to different alcohols providing a broad scope of α-amino carbonyl compounds. Keywords oxazolone azlactone carbene heterocycles ring opening. 1. MỞ ĐẦU pháp mở vòng oxazolone bằng alcohol sử dụng các dẫn xuất 4-dimethylaminopyridine DMAP làm Các dị vòng chứa oxygen nitrogen hay sulfur đóng xúc tác Hình 1b . Lex và cộng sự 7 cũng cho thấy vai trò quan trọng trong nghiên cứu và phát triển các phản ứng này cũng diễn ra thuận lợi trong sự có mặt hợp chất có hoạt tính sinh học trong hóa hữu cơ và của xúc tác thiourea thích hợp Hình 1c . Các xúc tác hóa dược 1 2 . Trong đó dị vòng oxazolone hay sinh học như enzyme lipase 8 cũng cho kết quả tốt azlactone oxazol-5 4H -ones xem Hình 1 với cấu trong chuyển hóa tương tự. trúc có chứa sẵn khung amino acid được sử dụng rộng rãi làm nguyên liệu đầu trong tổng hợp các amine alcohol amide các dị vòng chứa nitrogen phẩm màu tiền chất làm cảm biến sinh học . 3 Trên thực tế các hợp chất oxazolone rất dễ điều chế 4 và được sử dụng như là khung chất cơ bản rất đa năng và bền trong tổng hợp hữu cơ. Điều này được giải thích do khung chất này có nhiều tâm hoạt động do đó cho phép chúng tham gia chuyển hóa linh hoạt 5 . Các
