Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene cung cấp cho học viên những kiến thức về benzen và tiêu chí xác định tính thơm, danh pháp của benzene, phản ứng thế ái điện tử SE của benzene, nitro hóa benzene (nitration), sulfo hóa benzene (sulfonation), halogen hóa benzene (halogenation), . Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng! | CHƯƠNG 6 ARENE GV PHAN THỊ HOÀNG ANH 1 BENZENE 2 TIÊU CHÍ XÁC ĐỊNH TÍNH THƠM Một hợp chất có tính thơm aromaticity phải thỏa mãn 2 tiêu chí 1. Phải có một đám mây điện tử p liên tục khép kín trong vòng 2. Đám mây điện tử p phải chứa 4n 2 e n 0 1 2. Hückel s rule 3 4 5 1 Hợp chất nào sau đây có tính thơm 6 DANH PHÁP Benzene có 1 nhóm thế tên nhóm thế benzene 7 Benzene được xem là nhóm thế gọi là phenyl khi gắn với nhóm alkyl nhiều hơn 4C. Một số dẫn xuất thế của benzene có tên riêng được chấp nhận trong tên hệ thống 9 9 Benzene có 2 nhóm thế Nếu một nhóm thế khi gắn vòng benzene là hợp chất có tên riêng thì hợp chất đó sẽ là mạch chính và nhóm còn lại là nhóm thế gắn của mạch chính đó. 10 Một số dẫn xuất 2 lần thế của benzene có tên riêng 11 Benzene thế nhiều lần đánh số vòng benzene để vị trí các nhóm thế trên vòng là nhỏ nhất. 12 2 Draw the structure of each of the following compounds a. m-ethylphenol b. p-nitrobenzenesulfonic acid c. E -2-phenyl-2-pentene d. o-bromoaniline e. 2-chloroanthracene f. m-chlorostyrene g. o-nitroanisole h. 2 4-dichlorotoluene 13 3 Name the following compounds 14 15 PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐiỆN TỬ SE CỦA BENZENE Giai đoạn 1- tác nhân ái điện tử Y tấn công vào vòng benzene tạo carbocation trung gian Giai đoạn 2- Carbocation mất proton tái tạo lại vòng thơm 16 17 . Nitro hóa benzene nitration Xúc tác H2SO4 Electrophile 18 . Sulfo hóa benzene sulfonation Tác nhân oleum dung dịch SO3 trong sulfuric acid hoặc H2SO4 đậm đặc Phản ứng thuận nghịch Thủy phân benzene sulfonic acid xúc tác acid sẽ giải phóng lại vòng 19 thơm Electrophile 20
