Bài giảng Hoá học hữu cơ 2: Chương 23 - TS. Trần Hoàng Phương

Bài giảng "Hoá học hữu cơ 2" Chương 23 cung cấp cho người học những kiến thức như: Ngưng tụ carbonyl: phản ứng aldol hóa; ngưng tụ carbonyl và phản ứng thế; quá trình dehydrat hóa sản phẩm aldol: tổng hợp enone; sử dụng phản ứng aldol hóa trong tổng hợp; phản ứng aldol hóa hỗn tạp; .Mời các bạn cùng tham khảo! | 5 14 2021 Trường Đại Học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa Học Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỌC HỮU CƠ 2 1 2 1 5 14 2021 PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ CARBONYL 3 Chương 23 - PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ CARBONYL Hầu hết hóa học của hợp chất carbonyl có thể được giải thích bằng 4 loại phản ứng cơ bản Phản ứng cộng thân hạch Phản ứng thế thân hạch acyl Phản ứng ngưng tụ carbonyl Phản ứng thế trên carbon a 4 2 5 14 2021 Trong phản ứng cộng thân hạch và thế thân hạch acyl hợp chất cabonyl đóng vai trò như một chất thân điện tử. Trong phản ứng thế a hợp chất carbonyl đóng vai trò tác nhân thân hạch khi chuyển thành dạng enol hoặc ion enolate. Trong phản ứng ngưng tụ carbonyl hợp chất carbonyl đóng vai trò vừa có tính thân hạch vừa có tính thân điện tử. 5 NGƯNG TỤ CARBONYL PHẢN ỨNG ALDOL HÓA Phản ứng ngưng tụ carbonyl kết hợp giữa quá trình cộng thân hạch và các bước thế a. Một hợp chất carbonyl sẽ được chuyển thành ion enolate và cộng thân hạch vào nhóm carbonyl thân điện tử của hợp chất carbonyl thứ hai. Phần thân hạch tham gia phản ứng thế a và phần thân điện tử tham gia phản ứng cộng thân hạch. 6 3 5 14 2021 Cơ chế chung của phản ứng ngưng tụ carbonyl 7 Aldehyde và ketone mang nguyên tử hydrogen a tham gia vào phản ứng ngưng tụ carbonyl xúc tác bởi base được gọi là phản ứng aldol hóa. aldol tức là aldehyde alcol đây cũng là tên gọi chung của kiểu phản ứng này. Sản phẩm của phản ứng aldol là b-hydroxy aldehyde hoặc b-hydroxy ketone. 4 5 14 2021 Phản ứng aldol là sự dimer hoá là phản ứng chung cho tất cả các aldehyde và ketone có mang nguyên tử hydrogen a. Nếu aldehyde hoặc ketone không có hydrogen a thì sự ngưng tụ aldol không thể xảy ra. Khi tăng nhóm thế gần tâm phản ứng sẽ làm tăng cản trở lập thể trong sản phẩm aldol. 9 Cân bằng chuyển dịch theo hướng tạo sản phẩm trong trường hợp aldehyde không mang nhóm thế ở carbon a RCH2CHO nhưng ưu tiên theo hướng tạo chất phản ứng phản ứng nghịch đối với aldehyde mang hai nhóm thế R2CHCHO và với hầu hết ketone cũng vậy. 10 5 5 14 2021 11 Phản ứng .

Không thể tạo bản xem trước, hãy bấm tải xuống
TÀI LIỆU MỚI ĐĂNG
2    780    2    22-05-2024
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.