Synthesis of some mono and dialkynyl derivatives containing thieno thiophene ring via sonogashira alkynylation reaction

The Sonogashira cross-coupling reactions were used to synthesize 5 new monoalkynyl derivatives (10a-e) and 2 dialkynyl derivatives (12a-b) containing thieno[3,2-b]thiophene from monoaryl thieno[3,2-b]thiophen in moderate yield. The procedure was optimized and triphenylphosphine ( eq.), palladium diacetate ( eq), copper (I) iodide ( eq.), THF, iPr2NH were found to be the best in these cases. The structures of the (10a-e) and (12a-b) compounds were elucidated by 1H and 13C NMR and mass spectral analysis. | TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH HO CHI MINH CITY UNIVERSITY OF EDUCATION TẠP CHÍ KHOA HỌC JOURNAL OF SCIENCE KHOA HỌC TỰ NHIÊN VÀ CÔNG NGHỆ NATURAL SCIENCES AND TECHNOLOGY ISSN: 1859-3100 Tập 14, Số 9 (2017): 85-93 Vol. 14, No. 9 (2017): 85-93 Email: tapchikhoahoc@; Website: SYNTHESIS OF SOME MONO AND DIALKYNYL DERIVATIVES CONTAINING THIENO[3,2-b]THIOPHENE RING VIA SONOGASHIRA ALKYNYLATION REACTION Nguyen Hien, Duong Quoc Hoan* Department of Chemistry - Hanoi National University of Education Received: 28/7/2017; Revised: 23/8/2017; Accepted: 23/9/2017 ABSTRACT The Sonogashira cross-coupling reactions were used to synthesize 5 new monoalkynyl derivatives (10a-e) and 2 dialkynyl derivatives (12a-b) containing thieno[3,2-b]thiophene from monoaryl thieno[3,2-b]thiophen in moderate yield. The procedure was optimized and triphenylphosphine ( eq.), palladium diacetate ( eq), copper (I) iodide ( eq.), THF, iPr2NH were found to be the best in these cases. The structures of the (10a-e) and (12a-b) compounds were elucidated by 1H and 13C NMR and mass spectral analysis. Keywords: alkynylthiophene, cross-coupling reaction, monoarylthiophene, Sonogashira reaction, thieno[3,2-b]thiophene. TÓM TẮT Tổng hợp một vài dẫn xuất monoankinyl và điankinyl có chứa vòng thieno[3,2-b]thiophen bằng phản ứng ghép chéo Sonogashira Phản ứng ghép chéo Sonogashira được dùng để tổng hợp được 5 dẫn xuất mới monoankin (10a-e) và 2 dẫn xuất điankin (12a-b) có chứa dị vòng thieno[3,2-b]thiophen với hiệu suất trung bình. Điều kiện phản ứng được nghiên cứu tối ưu hóa là triphenylphosphin ( eq.), palađi điaxetat ( eq), đồng (I) iodide ( eq.), THF, iPr2NH là điều kiện tốt cho phản ứng này. Cấu trúc của các hợp chất mới được nghiên cứu bằng phổ 1H, 13C NMR và phổ khối lượng. Từ khóa: ankinylthiophen, phản ứng ghép chéo, monoarylthiophen, phản ứngnSonogashira, thieno[3,2-b]thiophen. 1. Introduction The small band gap of organic .